CH206632A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

      Verfabren    zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss der im Patent     Nr.199315    be  schriebenen Erfindung sind gewisse     Amino-          acyl-    und     Oxyacylaminobenzolsulfonsäure-          amide    sowie deren     Substitutionsprodukte     durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek  tionskrankheiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man auf ein     4-(4'-Halogen-          benzolsulfonamido)-        benzolsulfondimethylamid     bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem  Druck Ammoniak einwirken lässt.

   Zweck  mässig verwendet man das     4-(4'-Bromberizol-          sulfonamido)-benzolsulfondimethylamid    für die  Umsetzung und arbeitet in Gegenwart eines  Lösemittels wie Wasser,     Methyl-    oder     Äthyl-          alkohol.    Das Reaktionsprodukt kann aus der  Mischung in an sich üblicher Weise, z. B.  durch Eindampfen, Lösen des Rückstandes  in verdünnten Alkalien und Wiederausfällen  mit verdünnten Säuren, wie Essigsäure, ab-    geschieden werden. Nach dem Umkristalli  sieren, z. B. aus verdünntem Alkohol, bildet  das so erhältliche     4-(4'-Aminobenzolsulfon-          amido)-benzolsulfondimethylamid    farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt 1940.

   Es ist fast  unlöslich in kaltem Wasser, löst sich in  verdünnten Alkalien und soll therapeutische  Anwendung finden.  



       Beispiel:     20 g     4-(4'-Brombenzolsulfonamido)-benzol-          sulfondimethylamid    (dargestellt durch Kon  densation von     4-Brombenzolsulfochlorid    mit       4-Aminobenzolsulfondimethylamid    in     Pyridin,     farblose Kristalle aus Methanol vom Schmelz  punkt 152  ) werden im     Rührautoklaven    mit  120     cm3    konzentriertem     wässrigen    Ammoniak  10 Stunden auf 2001 bei etwa 60-70     At-          mosphärerl    Druck erhitzt.

   Die Reaktions  mischung wird unter vermindertem Druck  auf dem Wasserbade zur Trockne gebracht,  mit verdünnter Natronlauge gelöst, filtriert      und mit Essigsäure angesäuert. Das ausfal  lende     4-(4'-Amirtobenzolsulfonamido)-benzol-          sulfondimethylamid    bildet nach dem Um  kristallisieren aus verdünntem Alkohol farb  lose Kristalle vom Schmelzpunkt l94 . An  Stelle von     wässrigem    Ammoniak kann man  auch     methylalkoholisches    oder     äthylalkoholi-          sches    Ammoniak zur Umsetzung     verwenden.     An Stelle der     Bromverbinduug    können auch  andere Halogenverbindungen, z.

   B. die     Jod-          oder    die Chlorverbindung Anwendung finden.  Bei der Chlorverbindung wird die Reaktions  temperatur zweckmässig etwas erhöht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Atrtino- benzolsulfonsäureamidverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein 4-(4'-Halogett- benzolsulfonamido)- benzolsttlfondimethylamid bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck Ammoniak einwirken lässt. Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- fonamido)- bettzolsulfotiditnetltylamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1940. UNTERANSPRMHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 4-(4'-Brombenzolsulfon- amido)-bettzolsulfottdimethylamid mit Am moniak umgesetzt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Tem peratur von etwa 200' und einem Druck von etwa 60-70 Atmosphären arbeitet.