CH156355A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids. Es wurde gefunden, dass man zu einem basisch substituierten Carbonsäureamid ge langen kann, wenn man einen reaktionsfähi gen Ester des 2-Dimethyl-3-diäthylaminopro- panols auf ein Metallderivat des 2-n-Butyl- oxy-4-ohinolincarbonsäureamids einwirken lässt.
Das so erhaltene 2-n-Butyloxy-4-chinolin- carbonsäure - 2 - dimethyl -1,3-diäthylpropylen- diamid ist ein gelbes Öl, das in organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist.
Die neue Verbindung soll entweder als solche oder in Form ihrer Salze zu techni schen und therapeutischen Zwecken Verwen dung finden. <I>Beispiel:</I> 4,9 Teile 2-n-Butyloxychinolincarbonsäure- amid (farblose Kristalle vom Smp. 160-1610, dargestellt aus 2-Chlor-4-chinolincarbonsäur-e- amid und einer Lösung von Natrium in Bu- tylalkohol) werden in 100 Teilen Toluol mit 0,8 Teilen Natriumamid bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung erwärmt.
Nun fügt man 3,6 Teile 2-Dimethyl-3-chlor-diäthyl- propylamin (ölige Base vom Sdp.ii 69-70 ; dessen Chlorhydrat vom Smp. 109 erhält man aus 2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanol mit Thionylchlorid) zu und erwärmt weiter. Nach erfolgter Umsetzung wird die Base mit verdünnter Säure ausgezogen, aus der wäs serigen Lösung mit Soda gefällt und ausge- äthert; durch Vertreiben des Lösungsmittels erhält man die Base als gelbes Öl.
An Stelle von 2-Dimethyl-3-chlordiäthyl- propylamin können auch andere reaktions fähige Ester des 2-Dimethyl-3-diäthylamino- propanols, zum Beispiel der Bromwasserstoff-, der Jodwasserstoff oder der Toluolsulfosäure- ester Verwendung finden.
Zur Herstellung der Metallverbindung des Carbonsäureamids kann man auch andere Metallamide, wie zum Beispiel Kalium- oder Calciumamid, Metall alkoholate, wie zum Beispiel Natrium- oder Kaliumalkoholat oder reaktionsfähige Metalle wie zum Beispiel Natrium, Kalium usw. gebrauchen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Carbonsäureamids, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanols auf ein Metallderivat des 2-n-Butyloxy-4- chinoliiicarbonsäureamids einwirken lässt. Das so erhaltene 2-n-Butyloxy-9-chinolin- oarbonsäure- 2 -dimethyl-1,3 -diäthylpropylen- diamid ist ein gelbes Öl, das in organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist.Die neue Verbindung soll entweder als solche oder in Form ihrer ,Salze zu techni schen- und therapeutischen Zwecken Ver wendung finden.
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