CH157848A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt,
wenn man auf Säure halogenide der 2- Halogen-4-chinolincarbon- säure asymmetrisches Diäthyläthylendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4 - chinolincarbonsäure - diäthyläthylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Hexyloxygruppe dienen, umsetzt.
Das 2-n-Hexyloxy-4-chinolincarbonsäure- diätbyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 73 0. Die Base ist in kal tem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme trischem Diäthyläthylendiamin in 45 Teilen 10 %iger Natronlauge gibt man unter Küh- lung und ständigem Rühren allmählich eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2-Chlor- 4-chinolincarbonsäurechlorid zu.
Nach been deter Reaktion wird die benzolische Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt das Lösungsmittel und kristallisiert sie aus Petroläther um. Das 2-Chlor-4-chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid bildet farblose, blättrige Kristalle vom Schmelzpunkt 74'. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist die Base leicht lösli(;h; mit Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.
15 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid werden mit einer Lösung von 1,3 Teilen Natrium in Hexylalkohol ge kocht. Hierauf wird der ri-Hexylalkohol ab destilliert, der Rückstand in Äther aufge nommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das 2 - n - Hexyloxy-4-chinolincarbo nsäure - diäthyl- äthylendiamid als Öl, das alsbald zu farb losen Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
An Stelle einer Lösung von Alkalimetall in Hexylalkohol können auch andere Mittel, die zur Einführung der Hexyioxygruppe die nen, Verwendung finden, zum Beispiel Alkali hydroxyd in Hegylalkohol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure asymmetrisches Diäthyläthylendi- amin einwirken lässt und das erhaltene 2- Halogen-4-chir#olincarbonsäure-diäthyläthylen- diamid mit alkalischen Mitteln, die zur Ein führung der Hexyloxygruppe dienen, umsetzt.Das 2-n-Hexyloxy-4-chinolinearbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 73 . Die Base ist in kal tem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säu ren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
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