CH198714A - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Küpenfarbstoffen.       Es ist bekannt, dass     Anthrimide    durch  Einwirkung von     Aluminiumhalogeniden    in  Gegenwart von     Pyridin,    Nitrobenzol, Säure  chloriden oder Kochsalz in die entsprechen  den     Carbazole    übergeführt werden können.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch die  Molekülverbindungen von     Säurenitrilen    mit       Aluminiumbalogeniden    den     Carbazolringschluss     bewirken. Gegenüber dem Nitrobenzol und  den Säurechloriden haben die     Säurenitrile    den  Vorzug, dass sie auch bei     Anthrimiden    an  wendbar sind, die keine     Acylaminogruppe     tragen. Gegenüber der     Aluminiumchlorid-          Pyridin-Schmelze    liegen die Reaktionstempe  raturen bei den     Nitrilschmelzen    tiefer.

   Ferner  zeichnen sich die Schmelzen aus Aluminium  chlorid und     Nitrilen    durch ein besonders gutes  Lösungsvermögen für hochmolekulare     Anthri-          mide    aus.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  dementsprechend ein Verfahren zur     fferstel-          lung    von     Küpenfarbatoffen    der Anthrachinon-    reihe, bei welchem man auf Verbindungen  mit aromatisch     substituierten    sekundären       Aminogruppen,    wobei mindestens eine der  aromatischen Gruppen einen     Anthrachinon-          rest    darstellt und wobei in den     Substituenten     je eine     o-Stellung    zur NN-Gruppe     unsubsti-          tuiert    sein soll, ein Kondensationsmittel ein  wirken lässt, dadurch gekennzeichnet,

   dass  man als Kondensationsmittel Molekülverbin  dungen von     Aluminiumhalogeniden    mit Säure  nitrilen, gegebenenfalls in Gegenwart eines  Überschusses einer der beiden Komponenten,  einwirken     lässt.    Als     Säurenitrile    kommen z. B.

    in Frage:     Benzonitril    und dessen     Substitu-          tionsprodukte,    sowie     Benzylcyanid    und auch       aliphatische        Säurenitrile.            Beispiel   <I>1:</I>  In eine aus 60 Gewichtsteilen     Benzonitril     und 22 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid be  reitete     Scbmelze    werden bei ca. 60   C 10 Ge  wichtsteile     1.1-Dianthrimid    eingetragen. Dann      wird die Temperatur langsam gesteigert. Bei  <B>750</B> C tritt eine Reaktion ein, worauf die  Temperatur von selbst auf ca. 89 o C steigt.  Darauf wird noch 10 Minuten bei 80-85 o C  gerührt.

   Nach dein Erkalten wird die     Schmelze     in eine Mischung von 110 Gewichtsteilen  30     %iger        Natronlauge    und 1000 Gewichts  teilen Wasser eingetragen. Man setzt so viel  Chlorlauge hinzu, bis     Hypochlorit    nachweis  bar ist, dann wird das     Nitril    mit Dampf ab  geblasen. Das Produkt     kristallisiert    aus     Nitro-          benzol    in gelben Nadeln und ist identisch mit  dem     Diphthaloylcarbazol,    das     rnan    durch Ein  wirkung von     Aluminirrmchlorid-Pyridin    auf       1.1-Diantbrimid    erhält.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In eine aus 40 Gewichtsteilen     Benzonitril     und 10 Gewichtsteilen     Aluminiumchlorid    be  reitete Schmelze werden bei ca.<B>701</B> C 6 Ge  wichtsteile     4.5'-Diber)zarnino-1.1'-dianthri-          mid    eingetragen. Dann wird im Laufe vor)  45 Minuten auf 90-100 o C erwärmt und, wie  in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Das  Produkt.     kristallisiert    aus     Chinolin    in schönen  braunen Prismen.         Beispiel   <I>3:</I>  In eine aus 43 Gewichtsteilen     Benzonitril     und 15 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid be  reitete Schmelze werden 6 Gewichtsteile 4.8'  Diber)zamino-1.1'-diantbrimid eingetragen.

    Bei<B>900</B> C tritt eine Reaktion ein, worauf  noch 20 Minuten auf 95-98o C erwärmt  wird. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Bei  spiel 1 angegeben. Das Produkt wird durch  Behandlung mit     Hypochlorit    gereinigt und  färbt Baumwolle kräftig braun.  



  <I>Beispiel 4:</I>  In eine aus 80 Gewichtsteilen     Benzonitril     und 30 Gewichtsteilen     Aluminiumchlorid    be  reitete Schmelze werden bei 60-70 o C 10 Ge  wichtsteile des Kondensationsproduktes aus  1     Mol        1.5-Dichloranthrachinon    mit 2     Mol          1.5-Amiuobenzarninoarrthrachinorr    eingetra-    gen. Dann wird 30 Minuten auf<B>110'</B> C er  wärmt, wobei alles in Lösung geht. Die Auf  arbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben.  Das Produkt wird     ausgeküpt    und durch Be  handeln mit     Hypochlorit    gereinigt. Es liefert  auf Baumwolle ein schönes Rotbraun von  guten Echtheitseigenschaften.

           Beispiel   <I>6:</I>  In eine aus 40 Gewichtsteilen     Benzyl-          eyanid    und 16 Gewichtsteilen Aluminium  chlorid bereitete Schmelze werden 5 Gewichts  teile des Ausgangsproduktes von Beispiel 4  eingetragen. Darin wird 30 Minuten auf 110  bis 120 C erwärmt und, wie in Beispiel 1  angegeben, aufgearbeitet. Das Produkt wird  durch Behandlung mit     ffypochlorit    gereinigt.  Es ist praktisch identisch mit dem Produkt  gemäss Beispiel 4.  



  <I>Beispiel 6:</I>  In eine aus 40 Gewichtsteilen     Benzonitril     und 10 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid be  reitete Schmelze werden 5 Gewichtsteile     1-          Benzarnino    -4-p-     naphthylaminoantbrachinon     eingetragen. Die Schmelze wird 10 Minuten  auf     90-100o    C erwärmt und nach dem Er  kalten in verdünnte Natronlauge eingetragen.  Das Produkt wird     abfiltriert    und aus     Pyridin     kristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpen- farbatoffen der Anthrachinonreihe, bei wel chem man auf Verbindungen mit aromatisch substituierten nekundären Aminogruppen, wo bei mindestens eine der aromatischen Gruppen einen Anthrachinonrest darstellt und wobei in den Subatituenten je eine o-Stellung zur NN-Gruppe unsubatituiert sein soll, ein Kon densationsmittel einwirken lässt, dadurch ge kennzeichnet,

   dass man als Kondensations mittel Molekülverbindungen von Aluminium halogeniden mit Säurenitrilen einwirken lässt.