CH202370A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. Es wurde gefunden, dass die Acylamino- benzolsulfonsäureamide, deren Acylrest min destens 5 Kohlenstoffatome enthält, thera peutisch, im besonderen gegen Streptokok- keninfektionen gut wirksame Produkte dar stellen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säureamidverbindung, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Isovaleroyl- aminobenzol, das in p-Stellung den Substi- tuenten -SOS, aufweist, wobei R einen re aktionsfähigen, bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, durch Einwirken von Ammoniak in das 4-Isovaleroylaminobenzol- sulfonsäureamid umwandelt.
Als Ausgangs material wird vorzugsweise das 4-Isovaleroyl- amino-benzolsulfonsäurechlorid verwendet. Die Einwirkung des Ammoniaks erfolgt zweck mässig in methylalkoholischer Lösung. Das Umsetzungsprodukt kann nach Vertreiben des Lösemittels in üblicher Weise, z. B. durch Behandeln mit verdünnter Säure, abgeschie den werden. Durch Umkristallisieren, z. B. aus Methanol, erhält man das bisher noch nicht bekannte 4-Isoväleroylamino-benzolsul- fonsäureamid in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 213 .
Es ist in Wasser und verdünnten Säuren unlöslich und soll thera peutische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 7 g 4-Isovaleroylamino-benzolsulfonsäure (dargestellt durch Einwirken von Isovalerian- säurechlorid auf 4-Amino-benzolsulfonsäure) werden mit 6 g Phosphorpentachlorid und 5 cm.3 Benzol im Wasserbad erwärmt, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Man nimmt mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloroform ab, trocknet mit Natriumsulfat und versetzt mit methylalkoholischem Am moniak.
Nach Verdampfen der Lösungsmit tel wird der Rückstand mit 5%iger Salzsäure ausgezogen und der ungelöste Teil aus Me thylalkohol umkristallisiert. Das so erhal-
EMI0002.0001
tene <SEP> 4-I:sova.lerovl!iutino-henzol;ulfonsä <SEP> ure amid <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> ?13 <SEP> .
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCFI: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellun- <SEP> einer <SEP> SnIfon säureamidverbindunb, <SEP> dadurch <SEP> ehennzeieh net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Isovaleroylaminobenzol, <SEP> da; <tb> in <SEP> p-Stellung <SEP> den <SEP> Substitttenten <SEP> -S02R <SEP> auf weist. <SEP> wobei <SEP> R <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen, <SEP> bei <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspaltenden <SEP> Rest <SEP> bedeu tet, <SEP> durch <SEP> Einwirken <SEP> von <SEP> Ammoniak <SEP> in <tb> das <SEP> 4 <SEP> - <SEP> Isovalerovlamino <SEP> - <SEP> benzol;nlfonsäure amid <SEP> umwandelt. La; so erhältliche Prodnkt bildet farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>213'</B> und ist in Wasser und verdünnten Säuren un löslich.<B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Isovaleroylamino-ben- zolstilfonsäurechlorid mit Ammoniak um-ge- ,etzt wird.
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| CH202370D CH202370A (de) | 1936-04-18 | 1937-04-03 | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH202370A (de) |
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- 1937-04-03 CH CH202370D patent/CH202370A/de unknown
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