CH162146A - Procédé de fabrication de 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone. - Google Patents

Description

  Procédé de     fabAeation    de     1-amino-5-benzoylaanino-anthraquinone.       On a     trouvé    qu'on peut obtenir facile  ment des     amino-acydamino-anthraquinones    en  soumettant des     arydsulfonamid-o-a,cylamino-          anthraquinones    à l'action d'un agent hydro  lysant, de façon que seuls les groupes     aryl-          su;lfonyl    soient éliminés.  



  La présente invention a pour but la pré  paTation de     1-amino-5-benzoyla.mino-anthra-          quinone,    qui est déjà décrit dans la littérature  et qui est un produit     intermédiaire    précieux  ,dans la synthèse de colorants de cuve, ce pro  duit étant, par exemple, employé dans la     fa-          brication    de     Ja        5.5'-dibenzoyl-;diamino-          1    .     l'-dianthrimide.     



  Suivant le     procédé    de l'invention, on fait  réagir ensemble dans des proportions     mono-          moléculaires    une     1-halogène-5-benzoylami.no-          anthraquinone    et une     sulfonamide    de la for  mule R .

       SOZ-NH,,    par exemple     l'ortho    ou       para-toluènesulfonamide,    et traite le produit  de     condensation    par un agent hydrolysant, de  façon à n'éliminer que le groupe arylsuffo-         nyl,    de préférence au moyen de l'acide sulfu  rique d'environ     100%    à une température qui       n'excède    pas 30   C.  



       Exemple:     On prépare la     5-benzoyllamino-1-p-toluèn-3-          sulfonamidoanthraquinone    comme suit:  On     dissout    20 parties de     1-chloro-5-          benzoylamino-anthraquinone    dans 100 partis  de     o-@dichlorobenzène    à l'ébullition. On ajoute  à la solution 20 parties de     carbonate    de po  tassium pur, 0,2 partie d'acétate de cuivre et  0,3 partie de chlorure     cupreux,    pendant qu'on  remue convenablement.

   On élève la tempéra  ture au point d'ébullition et, sans cesser de  remuer, on ajoute- 20 parties de     p-toluène-          sulfonamide    au cours d'une période de 3 heu  res. A la fin de cette période, on     continue    à  faire bouillir     pendant    6 heures, on refroi  dit alors: le produit fondu, on le     distille    à. la  vapeur pour éliminer le     a-dichlorobenzène,    on  sépare la matière solide par filtration, on la      lave parfaitement à l'aide d'eau et on la sè  che.  



  Rendement: 2,7 parties, soit 99 % du ren  dement     théorique.     



  On peut purifier la matière en la cristal  lisant ,dans -du nitrobenzène. Le produit est  composé     -d'aiguilles    jaunes. N = 5,48  (N théorique, 5,6 %). Point de fusion, 266  à 268   C.  



  Ce produit est soluble dans l'acide sul  furique froid et donne une solution vert olive.  qui vire au brun rougeâtre lorsqu'on chauffe  légèrement et fonce si l'on     continue    à, chauf  fer.  



  L'hydrolyse peut être réalisée comme  suit:  On dissout lentement 1.0 parties de ce pro  -duit dans 100     parties    d'acide sulfurique à  95 % pendant qu'on remue et maintient la  température au-dessous de 20' C.     Lorsque     l'addition est terminée, on élève et maintient  la     température    à 2,8   C pendant une heure  de plus, puis on noie le produit     dans    de  l'eau. On isole la matière solide par filtra  tion, on la lave pour éliminer l'acide et on  la sèche. Le rendement est presque théorique  et le produit a une teneur en azote de 8,15  en comparaison de la valeur théorique de  8,18%.     Il    fond à 251-25'3   C.

      On peut cristalliser la matière à l'aide de  nitrobenzène et l'on obtient des plaques rou  geâtres fondant à 261   C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de fabrication d'1-amino-5- benzoyl-amino-anthraquinone, caractérisé par <B>le</B> fait qu'on condense dans des proportions monomoléculaires une 1-halogène-5-benzoyl- amino-anthraquinone et une sulfonamide de la formule R . S02-NH2, et que l'on soumet ensuite le produit de condensation à.

   un trai tement par un agent hydrolysant de façon à n'éliminer que le groupe arylsulfonyl. SOUS-REVENDIICATIONS 1 Procédé suivant la revendication, caracté risé par le fait qu'on condense dans des proportions monomoléculaires la 1-chloro-5- benzoylamino,anthraquinone et l'o-tvluène- sulfonamid.e et que l'on traite le produit de condensation par de l'acide sulfurique d'environ 100 % à une température qui n'excède pas,

   30 C pour éliminer le groupe o-toluènesulfonyl. 2 Procédé suivant la revendication, caracté risé par le fait qu'on emploie comme sul- fonamide, la p-toluènesulfonamide.