CH158246A - Procédé de fabrication de la 2-fluoro-3-aminoanthraquinone. - Google Patents

Description

  Procédé de fabrication de la     2-Quoro-3-aminoanthraquinone.       La demanderesse a découvert que l'acide       4'-fluoro-2-benzoylbenzoïque    .donne, lorsqu'on  le soumet à une     mononitration,    un produit       qui    est l'acide     4'-fluoro-3'-nitro-2-benzoyl-          benzoïque    dont on peut     obtenir,    par réduc  tion, l'amine correspondante.

   Ce produit su  bit une fermeture de l'anneau lorsqu'on le  traite par de l'acide sulfurique ou de l'oléum  et donne, par des dilutions successives de la  solution d'acide, d'abord un précipité de       2-fluoro-3-amino-anthraquinone,    puis un pré  cipité du     corps        isomérique,    la     2-fluoro-l.-          a-minoanthra-quinone.    Les produits sont utiles       comme    colorants jaunes des     matières    à base  d'éthers et     d'esters        cellulosiques    et     comme     intermédiaires pour de nouveaux colorants de  cuve.  



       Exemple:          On    ajoute aussi rapidement que possible,       200        parties    d'acide     4'-fluoro-2-benzoyl-          benzoïque    à 1000 parties d'acide nitrique à       9-7%,    en remuant convenablement, au-dessous    de<B>N</B>  C. Lorsque l'addition est terminée  on continue à remuer pendant 5 minutes et  l'on précipite alors la solution sur de la       glace,    on la laisse reposer pendant. plusieurs  heures, on filtre, on lave pour éliminer l'acide  et l'on sèche. Le produit ainsi     obtenu    est  l'acide     4'-fluoro-3'-nitro-2'-benzoylbenzoïque.     



  On introduit, en remuant,     2'40    parties de  ce composé nitro dans 5000     parties    d'eau. on  élève la     température    à 75   C et l'on ajoute  60 parties d'acide acétique à 80' % et 440  parties .de poussière de fer (pin     dust),    par       petites        quantités    ,à la fois, pendant plusieurs  heures, jusqu'à ce que la,     réduction    soit ter  minée. On ajoute alors de l'ammoniaque en  quantité un peu plus grande qu'il n'est néces  saire pour neutraliser la solution et l'on filtre  la charge.

   On refroidit le liquide de filtra  tion avec de la glace -et on le neutralise     soi-          gneus@ement    par de l'acide chlorhydrique pen  dant qu'on le remue convenablement.     Après     avoir laissé reposer le produit pendant plu-      sieurs     heures,    on le filtre -et on le sèche. Ce  produit est l'acide     4'-fluoro-3'-amino-2-          benzoylbenzoïque    sensiblement pur.  



  On introduit<B>100</B>     parties    du composé       amino    dans 600 parties d'acide sulfurique à  <B>100%.</B> On élève la     température    à 180   C  environ et on la maintient à cette valeur jus  qu'à ce que la fermeture de l'anneau soit  terminée. On refroidit alors la solution et  l'on ajoute     une    quantité d'eau suffisante pour  réduire la     concentration    -de l'acide à 8,0 % de       SO'H2.    On chauffe pendant     z/4    d'heure à  80   C, refroidit alors la masse au-dessous  de 20   C et filtre.

   On lave le résidu qui  reste sur le filtre à l'aide d'acide sulfurique  à 80% jusqu'à     ce    que le liquide de filtration  soit incolore, puis à l'aide d'eau jusqu'à ce  que l'acide ait été éliminé. Pendant le lavage  à l'eau, la couleur grise du sulfate se trans  forme en la couleur rouge jaunâtre de l'a  mine libre et, après le lavage, on termine  l'hydrolyse en faisant bouillir avec de l'eau,  puis sépare le produit par filtration. C'est  une poudre jaune rougeâtre brillante de point  de fusion supérieur à<B>280'</B> C et qui est la       2-fluoro-3-amino-anthraquinone.     



  Après avoir enlevé par filtrage la       2-fluoro-3-aminoanthraquinone,    le filtrat con  tient de la     2-fluoro-1-aminoanthraquinone.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la fabrication de la 2-fluoro-3- aminoanthraquinone avec formation simulta née .de la 2-fluoro-1-aminoanthraquinone, se lon lequel on traite l'acide 4'-fluoro-3'- amino-2-benzoylbenzoïque qu'on peut obtenir en réduisant le produit de la mono-nitration de l'acide 4'-fluoro-2-benzoylbenzoique par un agent de cyclisation, et l'on sépare la 2-fluoro-3-aminoanthraquinone par précipita tion fractionnée dans l'acide sulfurique.

   La 2-fluoro-3-aminoanthraquinone est d'une couleur rouge jaunâtre brillante. Elle forme une solution presque incolore dans l'a cide sulfurique concentré, et son point de fusion est supérieur<B>-à 2,80</B> ', SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'agent de cyclisation est l'acide sulfurique concentré et qu'on provo que la cristallisation en réduisant, après cyclisation, la concentration de l'acide à 80 %.