CH157784A - Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-diäthylaminoäthyl-amino)-diphenyläther. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-(Bis-diäthylaminoäthyl-amino)-diphen3#läther.       Es wurde gefunden, dass man zu     thera-          peutisch    ausserordentlich wertvollen, spezi  fisch wirksamen, neuen Heilmitteln dadurch  gelangen kann, dass man durch basische     Reste          substituierte    Amine darstellt, die einen aro  matischen,     alizyklischen    oder     heterozyklischen     Rest     äther-    oder     thioätherartig    mit einem  dieser zyklischen     Reste    ein- oder mehrfach  verknüpft enthalten.  



  Gegenstand vorliegender     Erfindung    ist  nun ein     Verfahren,    zur Darstellung von     4-          (Bis-diätliylaminoäthyl-amino)-diphenylätUer.     Dieses Verfahren ist .dadurch gekennzeich  net, dass man     4-Amino-diphenyläther    mit       einem        Diäthylaminoäthylierungsmittel    zur       Umsetzung    bringt,     zum.    Beispiel indem man  die     Ausgangsmaterialien    verschmilzt oder in  Gegenwart eines Lösungsmittels zusammen  erhitzt.

   Als     Diäthylaminoäthylierungsmittel          kann    man     Diäthylamino-äthylhalogenid,    seine  Salze oder     Diäthylaminoäthyl-p-toluo-Isulfo-          säureester    verwenden. Nach üblichen Metho-    den, zum Beispiel mit Hilfe von     Phtalsäure-          anhydrid,    kann man den     monoalkylierten     von dem     dialkylierten        Aminodiphenyläthc-r     abtrennen und so den     4-(Bis-diäthylamino-          äthyll-amino)-diphenyläther    in reiner Form  erhalten.

   Die     neue    Verbindung stellt ein hel  les 01 vom     Kp,   <B>1910'</B> dar. Mit Salzsäure.  Schwefelsäure, Salpetersäure und organischen  Säuren bildet .sie farblose, in Wasser lösliche  Salze. Sie soll als therapeutisch wertvolles,  spezifisch wirksames Heilmittel Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zur Darstellung von     4-(Bis-diätliylamino-          äthyl-amino)-diphenyläther    wird 1     Mol        -1-          Aminodphenyläther,    gelöst in 400 cm'     Nitro-          benzol    mit 2 bis 2,5 Hol     Diäthylamiuoätllyl-          ohlorid,    während zehn Stunden auf 120 bis  <B>130'</B> erhitzt.

   Das Nitrobenzol wird bei  kongosaurer     Reaktion    mit Wasserdampf ab  geblasen, gegebenenfalls nicht umgesetzter      Ausgangsstoff aus der essigsauer gemachten       Lösung    mit Äther entfernt und das Re  aktionsprodukt nach     Alkalischmachen    in  Äther aufgenommen. Durch fraktionierte  Destillation allein lässt sich nicht immer eine  völlige     Trennung    von der stets als Neben  produkt auftretenden monosubstituierten Base  erzielen.

   Das noch     Monosubstitutionsprodukt     enthaltende Rohprodukt     wird    dann entspre  chend dem analytisch festgestellten Gehalt  an     diesem    mit wenig Benzol und etwa, 20%  mehr als der berechneten Menge     Phtalsäure-          anhydrid    zwei Stunden     unter    Rühren im  siedenden Wasserbad erhitzt. Nach Zugabe  von wenig mehr als der für die     entstandene          Phtalaminsäure        bereohneten    Menge ver  dünnter Natronlauge     wird    mit Äther ge  schüttelt.

   Aus der alkalischen Lösung kann  die     Phtalaminsäure    mit verdünnter Essig  säure gefällt und aus ihr durch Verseifen  nach üblichen Methoden die reine     mono-          substituierte    Base gewonnen werden. Im  Äther befindet sich die     disub.stituierte    Base  neben wenig     Phtalsäureanhydrid.    Man     rei-          nigt    .sie weiter durch     Ausschütteln    mit ver  dünnter Salzsäure, aus der sie nach     Alka-          lischmachen        wieder    in Äther gebracht wird.

    Die Destillation des Ätherrückstandes führt    zu dem analytisch reinen     4-(Bis-diäthyl-          aminoäthyl-amino)-diphenyläther.     



  Die neue Verbindung destilliert als helles  Öl bei     gpl   <B>190</B>  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis- diäthylaminoäthyl-amino)-diphenyläther, da durch gekennzeichnet, dass' man 4-Aminodi- phenyläther mit einem Diäthylaminoäthylie- rungsmittel zur Umsetzung bringt. Die neue Verbindung stellt ein helles 01 dar vom gp, <B>190'.</B> Mit Salzsäure, Schwefelsäure,

   Salpetersäure und organischen Säuren bildet sie farblose, in Wasser lösliche Salze. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vor nimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-(Bis-di- äthylaminoäthyl - amino) - diphenyläther durch Behandlung des Reaktionsgemisches mit Phtalsäureanhydrid in reinem Zustand abscheidet.