CH162370A - Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-diäthylamino-äthyl-amino)-2-chlor-3'-5'-dimethyl-diphenyläther. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-(Bis-diäthylamino-äthyl-amino)-2-chlor-3'-ö'-          dimethyl-diphenyläther.       Es wurde gefunden, dass man zu thera  peutisch ausserordentlich wertvollen, spezi  fisch wirksamen, neuen     Heilmitteln    dadurch  gelangen kann, dass man durch basische Reste  substituierte Amine darstellt, die einen  aromatischen,     alizyklischen    oder     hetero-          zyklischen    Rest     äther-    oder     thioätherartig     mit einem dieser zyklischen Reste ein- oder  mehrfach verknüpft enthalten.  



  Gegenstand     vorliegender    Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung von     4-          (Bis-diäthylamino-äthylamino)    -     2-ehlor-3'-5'-          dimethyl-diphenyläther.    Dieses Verfahren  ist dadurch     gekennzeichnet,    dass' man     4-Amino-          2    -chlor - 3',5'-     dimethyl    -     diphenyläther    mit  einem     Diäthylaminoäthylierungsmittel    zur  Umsetzung bringt, zum Beispiel, indem man  die     Ausgangsmaterialien    verschmilzt oder  in Gegenwart eines Lösungsmittels zusammen  erhitzt.

   Als     Diäthylaminoäthylierungsmittel     kann man     Diäthylamino-äthylhalogenid,    seine    Salze oder     Diäthylamino-äthyl-p-toluolsulfo-          säureester    verwenden. Nach üblichen Metho  den, zum Beispiel mit Hilfe von     Phthalsäure-          anhydrid,    kann man den     monoalkylierten     von dem     dialkylierten        Aminodiphenyläther     abtrennen und so den     4-(Bis-diäthylamino-          äthylamino)-2-chlor-3'-5'=        dimethyl-diphenyl-          äther    in reiner Form erhalten.

   Die neue Ver  bindung stellt ein helles 01 vom     gp    1 217    dar. Mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpeter  säure und organischen Säuren bildet sie  farblose, in Wasser lösliche Salze. .Sie soll  als therapeutisch wertvolles, spezifisch wirk  sames Heilmittel Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  Zur Darstellung von 4-(Bis-diäthylamino       äthyl-amino)-2-chlor-3'-5'-dimethyl-.diphenyl-          äther    wird 1 Hol     4-Amino-2-chlor-i;'-5'-di-          methyl-diphenyläther    gelöst in 400 cm'     Ni-          trobenzol    mit 2 bis 2,5 Hol Diäthylamino-           äthylchlorid,    während 10     Stunden    auf 120  bis 130   erhitzt.

   Das     Nitrobenzol    wird bei  kongosaurer Reaktion mit Wasserdampf ab  geblasen, gegebenenfalls nicht umgesetzter  Ausgangsstoff aus der essigsauer gemachten       Lösung-    mit Äther entfernt und das Reak  tionsprodukt nach     Alkalischmachen    in Äther  aufgenommen. Durch fraktionierte Destilla  tion allein lässt sich nicht immer eine völlige       Trennung    von der stets als Nebenprodukt  auftretenden     monosubstituierten    Base erzie  len.

   Das noch     Monosubstitutionsprodukt    ent  haltende Rohprodukt wird dann entsprechend  dem analytisch festgestellten Gehalt an die  sem mit wenig Benzol- und     etwa-    20 % mehr  als der berechneten Menge     Phthalsäure-          anhydrid    zwei Stunden unter Rühren im  siedenden Wasserbade erhitzt. Nach Zu  gabe von wenig mehr als der für die ent  standene     Phthalaminsäure    berechneten Menge  verdünnter Natronlauge wird mit Äther  geschüttelt.     Aus    der alkalischen Lösung  kann die     Phthalaminsäure    mit verdünnter  Essigsäure gefällt und aus ihr durch Ver  seifen nach üblichen Methoden die reine mono  substituierte Base gewonnen werden.

   Im  Äther befindet sich die     disubstituierte    Base  neben wenig     Phthalsäuieanhydrid.    Man rei  nigt sie weiter durch     Ausschütteln    mit ver  dünnter Salzsäure, aus der sie nach Alkalisch  machen wieder in Äther gebracht wird. Die  Destillation des     Ätherrückstandes    führt zu       dem.    analytisch reinen 4-(Bis-diäthyl-amino-    äthyl-amino)-2-chlo:r-3'-5'-dimethyl-diphenyl       äther.--          Die    neue Verbindung destilliert als helles  01 bei Kp 1 217<B>0</B>.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-(Bis-di- äthylamino-äthyl-amino) - 2-chlor-3',5'-dime- thyl-diphenyläther, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2Echlor-3',5'-dimethyl-di- phenyläther mit einem Diäthylaminoäthylie- rungsmittel zur Umsetzung bringt. Die neue Verbindung stellt ein helles 01 dar vom KKp 1 217 . Mit Salzsäure, Schwefelsäure, Sal petersäure und organischen .Säuren bildet sie farblose, in Wasser lösliche Salze.

   UNTBRANSPRti CHB 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vor nimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den 4-(Bis-di äthylaminoäthyl-amino)-2-ehlor-3'-5'-dime- thyl-diphenyläther unter Behandlung des Reaktionsgemisches mit Phthalsäureanhy- drid in reinem Zustand gewinnt.