CH169258A - Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung. Das Hauptpatent betrifft die Darstellung einer Azoverbindung, in der eine durch einen basischen Rest substituierte Aminogruppe an einen mit der Azogruppierung verknüpften Benzolring gebunden ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 2-Methyl- 4'-s u1 famid-4-[N - (r-amino - (3 - oxy - a - propyl)- äthylamino] - azobenzol - hydrochlorids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzol- sulfamids auf 3-Methyl-N-(r-amino-f-oxy-a- propyl)
- äthylaminobenzol, zweckmässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, ein wirken lässt und die dabei gebildete Azover- bindung mittelst Salzsäure in ihr Hydrochlo- rid umwandelt.
Das so erhältliche 2-Methyl-4'-sulfamid- 4-[N- (r-amino-p-oxy- a - propyl) # äthylamino]- azobenzol - hydrochlorid bildet zinnoberrote Kristalle vom Schmelzpunkt 2120, die sich in Wasser mit gleicher Farbe lösen. Die Base ist auch in verdünnter Natronlauge löslich, in Natriumcarbonatlösung dagegen unlöslich. Das neue Produkt soll therapeutische An wendung finden.
Beispiel: 20,8 gi- salzsaures 4-Aminobenzolsulfamid werden in Wasser gelöst, mit 15 ems konzen trierter Salzsäure versetzt und mit 7 gr Na triumnitrit diazotiert. Dann werden 20,8 gr 3-Methyl-N- (r-amino-ss-oxy - a - propyl) - äthyl- aminobenzol, in verdünnter Essigsäure gelöst, hinzugegeben. Durch Natriumacetat wird die Kupplung vervollständigt.
Mit Ammoniak wird das 2-Me.thyl-4'-sulfamid-4-[N-(r-amino- p <I>-</I> oxy <I>- a</I> - propyl) - äthylamino] - azobenzol als Base gefällt, abgesaugt, in Methylalkohol aufgenommen und mit konzentrierter Salz säure als Hydrochlorid gefällt. Dieses bildet zinnoberrote Kristalle vom Schmelzpunkt 212 , die sich in Wasser mit gleicher Farbe lösen. Die Azoverbindung ist auch in ver- dünnter : Natronlauge löslich, in Natrium carbonatlösung dagegen unlöslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Azover- bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzol-sulf- amids auf 3-Methyl-N-(r-amino-p-oxy-a-pi#o- pyl)-äthylaminobenzol einwirken lässt und die so erhältliche Azoverbindung mittelst Salz säure in ihr Hydrochlorid umwandelt.Das so erhältliche 2-Methyl-4'.sulfamid- 4-[N-(r-amino-ss-oxy- a - propyl) - äthylamino]- azobenzol - hydrochlorid bildet zinnoberrote Kristalle vom Schmelzpunkt 2120, die sich in Wasser finit gleicher Farbe lösen. Es soll therapeutische Anwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktions komponenten unter Zusatz eines säurebin denden Mittels aufeinander einwirken lässt. 2.Verfahren nach Unteransprueh I, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel Natriumacetat Verwendung findet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das gebildete Hydro- chlorid durch Zusatz von Natriumchlorid aasgesalzen wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH169258D CH169258A (de) | 1931-11-07 | 1932-11-05 | Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung. |
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