CH170358A - Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehendem 1-m-Oxyphenyl-2-amino-propan-1-ol-chlorhydrat. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehendem 1-m-Oxyphenyl-2-amino-propan-1-ol-chlorhydrat.Info
- Publication number
- CH170358A CH170358A CH170358DA CH170358A CH 170358 A CH170358 A CH 170358A CH 170358D A CH170358D A CH 170358DA CH 170358 A CH170358 A CH 170358A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxyphenyl
- levorotatory
- chlorohydrate
- optically
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 claims description 3
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 2
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical class O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical class OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehendem 1-m-Oxyphenyl-2-amino- propan-1-ol-chlor hydrat. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehendem 1-in-Oxyphenyl-2-aminopro- pan-l-ol-chlorhydrat, dadurch gekennzeichnet, dass man raceinisches 1-m-Oxyphenyl-2-ami- nopropari-l-ol mit einer optisch aktiven Säure umsetzt,
aus dem so erhaltenen Salzgemisch das Salz der optisch aktiven Säure mit dem linksdrehenden 1-m-Oxyphenyl-2-aminopro- pan-l-ol durch fraktionierte Kristallisation abtrennt und aus diesem Salz das Chlorhydrat des linksdrehenden 1-m-Oxyphenyl-2-amino- propan-l-ols durch Umsetzen mit Salzsäure herstellt.
Das neue 1-1-m-Oxyphenyl-2-aminopropan- 1-ol-chlorhydrat besitzt eine günstige Herz wirkung und kann in der Therapie ent sprechende Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 68 gr 1-m-Oxyphenyl-2-aminopropanol (1) werden in einer Lösung von 60 gr d-Wein- säure in 150 cma Methylalkohol gelöst und einige Zeit erwärmt. Das auskristallisierte d-weinsaure 1-1-m-Oxyphenyl-2-aminopropan- ol (1) wird hierauf abgesaugt und einige Mal aus Methylalkohol umkristallisiert. Schmelz punkt 176-1770. Die dem Bitartrat zu Grunde liegende Base wird aus der wässerigen Lösung mit Kaliumkarbonat abgeschieden und mit Essigäther ausgeschüttelt.
Das oxal- saure Salz der Base kristallisiert gut und schmilzt aus absolutem Alkohol umkristalli siert bei 190 . Spezifische Drehung
EMI0001.0030
=- 21,66 . Das salzsaure Salz ist hygrosko pisch. Spezifische Drehung
EMI0001.0032
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehendem 1-m-Oxyphenyl-2-aminopro- pan-l-ol-chlorhydT-at, dadurch gekennzeichnet, dass man racemisches 1-m-Oxyphenyl-2-ami- nopropan-l-ol mit einer optisch aktiven Säure umsetzt, aus dem so erhaltenen Salzgemisch das Salz der optisch aktiven Säure mit dem linksdrehenden 1-m-Oxyphenyl-2-aminopro- pan-l-ol durch fraktionierte Kristallisation abtrennt und aus diesem Salz das Chlor hydet des linksdrehenden 1-m-Oxyphenyl-2- aininopropan-l-ols durch Umsetzen mit Salz säure herstellt.Das näuel-l-m-Oxyphenyl-2-aminopropan- 1-o1-chlor4ydrat besitzt eine günstige Herz wirkung und kann in der Therapie entspre chende Verwendung finden. UNTERANSPRfrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Spaltung d-Weinsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Spaltung der Racemverbindang in alkoholischer Lösung ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE170358X | 1931-09-19 | ||
| CH166003T | 1932-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH170358A true CH170358A (de) | 1934-06-30 |
Family
ID=25718205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH170358D CH170358A (de) | 1931-09-19 | 1932-09-07 | Verfahren zur Darstellung von optisch linksdrehendem 1-m-Oxyphenyl-2-amino-propan-1-ol-chlorhydrat. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH170358A (de) |
-
1932
- 1932-09-07 CH CH170358D patent/CH170358A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0003060A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Stereoisomeren von substituierten Vinylcyclopropancarbonsäuren | |
| DE678730C (de) | Verfahren zur Herstellung von aethensulfonsauren Alkalisalzen | |
| DE644909C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen | |
| AT139109B (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1). | |
| AT92388B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren. | |
| DE1468344B2 (de) | Methylthio-chlor-zimtsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
| DE467627C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methansulfinsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine | |
| DE1034186B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters der p-n-Butylamino-benzoesaeure | |
| CH192071A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androsten-3,17-diol. | |
| CH149837A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. | |
| DE1274586B (de) | Verfahren zur Herstellung von L-(í¬)-ª‡-Methyl-ª‰-(3, 4-dihydroxyphenyl)-alanin | |
| CH94984A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Urethanderivates der Benzoesäure. | |
| CH187250A (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-m-phenanthrolin. | |
| CH155047A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-dimethyl-1-benzoyloxypropan. | |
| CH166963A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums. | |
| CH188444A (de) | Verfahren zur Herstellung von | |
| CH93438A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| CH275688A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzoesäureesters. | |
| CH229606A (de) | Verfahren zur Darstellung eines reaktionsfähigen Esters eines Oxyalkylamidins. | |
| CH208297A (de) | Verfahren zur Darstellung eines tertiären Carbinols der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH217344A (de) | Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderivates. | |
| CH204772A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. |