CH172363A - Verfahren zur Darstellung von N-(y-Äthoxy-B-oxypropyl)-n-butylaminobenzol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     jl-(r-Äthoxy-@-oxypropyl)-n-butylamiuobenzol.       Bei der Einwirkung von     Epichlorhydrin     auf primäre aromatische Basen in verdünnter  alkoholischer Lösung erfolgt unter Öffnung    des     Äthylenoxydringes    Anlagerung an die  Base, ohne dass ein Chloraustausch statt  findet     (Ber.    37, 3034):

    
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    Lässt man dagegen die Komponenten     un-          mittulbar    aufeinander einwirken, so reagiert         atom    und man erhält beispielsweise aus Anilin  das     Oxypropylendiphenyldiamin    (C. r. 106,  
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    sowohl <SEP> die <SEP> Glyeidgruppe, <SEP> als <SEP> auch <SEP> das <SEP> Chlor- <SEP> S. <SEP> 605, <SEP> 107, <SEP> S.

   <SEP> 250)
<tb>  CH2- <SEP> CH-CH2C1+3 <SEP> <B>C6H5NH2</B> <SEP> = <SEP> <B>CfiH5N</B> <SEP> H <SEP> # <SEP> CH2 <SEP> # <SEP> CHOH <SEP> # <SEP> CH2 <SEP> # <SEP> NH <SEP> # <SEP> <B>CfiH5</B> <SEP> -r- <SEP> C6H5NH <SEP> # <SEP> HCI.
<tb>  0       Es wurde nun überraschenderweise ge  funden, dass man das     Butylanilin    und seine  Derivate mit     Epichlorhydrin    auf Tempera  turen über 100   erhitzen kann und bei Ein  halten einer für jedes Derivat leicht feststell  baren Temperaturgrenze im wesentlichen eine  Anlagerung im Sinne der Gleichung I erzielt.  Der Austausch des Chloratoms gegen die         Alkoxygruppe    wird durch Kochen des Roh  produktes mit alkoholischem Alkali bewirkt.  



  Die in guten Ausbeuten anfallenden neuen  Körper sind wertvolle Zwischenprodukte für  die Herstellung von     Farbstoffen    der verschie  densten Art.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(r-           Äthoxy-@-oxypropyl)-n-butylartiinobenzol,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       Epichlorhydrin    auf     Butylaminobenzol    bei er  höhter Temperatur einwirken lässt und das  erhaltene Produkt mit     äthylalkoholischem     Alkali umsetzt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  149 Teile     i)-Butylaminobenzol    werden mit  93,5 Teilen     Epichlorhydrin    20 Stunden auf  95-100 0, zuletzt noch 1 Stunde auf 120 0  erhitzt. Man hält die Temperatur während  5 Stunden auf 120-125 0, kühlt dann ab  und lässt eine Lösung von 45 Teilen     Nxtrium-          hydroxyd    in 600 Teilen Äthylalkohol zu  fliessen. Das Ganze wird nun einige Stunden  am     Rückflusskühler    gekocht, danach abge  kühlt und mit Salzsäure neutralisiert.

   Nach  dein Absaugen des ausgeschiedenen Koch  salzes wird der Alkohol     abdestilliert    und der  Rückstand im Vakuum destilliert.     Man    erhält  140 Teile     N-(r-Äthoxy-ss-oxypropyl)-n-butyl-          aminobenzol    vom     g,12    = 182-183 0.         Beispiel   <I>2:</I>  149 Teile     n-Butylaminobenzol    werden mit  140 Teilen     Epichlorhydrin    20 Stunden auf    95-100 0, zuletzt noch eine Stunde auf 120    erhitzt. Nach dem Abkühlen lässt man eine  Lösung von 70 Teilen     Natriumhydroxyd    in  1000 Teilen Äthylalkohol zufliessen.

   Das  Ganze wird nun einige     Stunden    am Rück.       flusskühler    gekocht, danach abgekühlt und  mit Salzsäure neutralisiert. Nach dem Ab  saugen des     ausgeschiedenen    Kochsalzes wird  der Alkohol     abdestilliert    und der     Rückstand     im Vakuum destilliert.     Man    erhält 180 Teile=       71        %        der        Theorie        N-(r-Ätlioxy-p-oxypropyl)-          N-butylaminobenzol    vom     Kpi2    = 182-183 0.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung vor) N-(r- Äthoxy-p-oxypropyl)-n-butylaminoberizol, da durch gekennzeichnet, dass man Epichlor- hydrin auf Butylaniinobenzol bei erhöhter Temperatur einwirken lässt und das erhaltene Produkt mit äthylalkoliolischem Alkali um setzt. Das so erhaltene Endprodukt bat den Kp12 =182-183 0.