CH311624A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids). Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfa. hren zur Herstellmg eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadllreh gekennzeieh- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltendenBest bedeutet, mit Diäthyla. min umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi yen Substit. uenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärm. en mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Diäthylami. n im Uber sehuss. Das (3-Diäthyla. mino-propionsäure- (2- chlor-6-methyl-anilid) ist ein fa. rbloses, auch im Hochvakuum nicht unzersetzt siedendes i)]. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 113-114 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 31 Gewichtsteile p-Chlor-propionsäure- (2chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-a. nilin mit y3-Chlor- propionsaure-chlorid in Gegenwart von Na triumacetat, Schmp. 109-112 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 31 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Rea. ktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Man verdünnt mit Wasser und nimmt das abgeschiedene Öl in Äther auf. Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein öl, das durch iYberführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 35 Gewichtsteile reines p-Diäthylamino-propion- säure- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Diäthyla. min kann auch in Benzol stattfinden. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-a. nilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfa. hren zur Herstellmg eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadllreh gekennzeieh- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltendenBest bedeutet, mit Diäthyla. min umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi yen Substit. uenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärm. en mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Diäthylami. n im Uber sehuss. Das (3-Diäthyla. mino-propionsäure- (2- chlor-6-methyl-anilid) ist ein fa. rbloses, auch im Hochvakuum nicht unzersetzt siedendes i)]. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 113-114 .Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 31 Gewichtsteile p-Chlor-propionsäure- (2chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-a. nilin mit y3-Chlor- propionsaure-chlorid in Gegenwart von Na triumacetat, Schmp. 109-112 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 31 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Rea. ktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Man verdünnt mit Wasser und nimmt das abgeschiedene Öl in Äther auf.Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein öl, das durch iYberführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 35 Gewichtsteile reines p-Diäthylamino-propion- säure- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Diäthyla. min kann auch in Benzol stattfinden.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-a. nilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene @-Diäthylamino-propionsäure- (2- ehlor-6-met. hyl-anilid) bildet ein farbloses, auch im Hochvakuum nicht unzersetzt sieden d, es 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 113 - 114 Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein p-Halogen-pro pionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) mit Di äthyla. min reagieren lässt.
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1952
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