CH311619A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes     bil-          clet    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisch        substituierten        Pettsäure-(2-halogen-6-          iiiethyl-a,nilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet,  mit.     Morpholin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den     Austausch    gegen  den     basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Subst.ituenten,    wie z. B. einer     Alkyjsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       Morpholinrest    erfolgt z. B. durch einfaches       Eiwärmen    mit     Morpholin    gegebenenfalls in  Gegenwart. eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Morpholin    im Über  sehuss.

   Das     Morpholino-acet-(2-ehlor-6-methyl-          anilid)    ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu  farblosen, bei 119,5-120,5  schmelzenden Kri  stallen     erstarrt.    Das     Hydroehlorid    der Base       sehmilzt.    bei 210,5-213,5 .  



  Das neue     Anilid    soll als     Lokalanäst.het.ikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>       44        Gewichtsteile        Chlora.cet-(2-chlor-6-me-          thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von       2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     Chloracetylchlorid     in Gegenwart, von     Natriumaeetat,        Schmp.    140  bis     141 )    werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol  suspendiert.

   und mit 58 Gewichtsteilen     Mor-          pholin    versetzt. Die Temperatur steigt. dabei  leicht. an und ein grosser Teil des Reaktions  gemisches geht in Lösung. Nun wird während  4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt     und     dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe  mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter       Salzsäure    versetzt ergibt wieder Lösung des  ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasser  dampf wird hierauf der Alkohol und das  überschüssige     Morpholin    abgeblasen und nach  dem Erkalten das zurückbleibende Öl in  Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der  ätherischen Lösung und Verjagen des Lö  sungsmittels verbleibt ein Öl, das durch       Vakuiundestillation        gereinigt.    wird. Man er  hält. 45     Gewichtsteile    reines     Morpholinacet-          (2-ehlor-6-methyl-anilid),    was einer Ausbeute  von 73      entspricht.    Die Umsetzung mit     Mor-          pholin    kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyL-a.nilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Morpholin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Morpholinoaeet-(2-chlor-6-metliyl- a.nilid ) bildet. ein Öl., das naeli einiger Zeit. zu farblosen, bei 119,5-120,5 schmelzenden Kristallen erstarrt.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 210g 213,N . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren. nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenaeet-(2- ehlor-6-metliyl-anilid ) mit Morpholin reapie- ren lässt.