CH132608A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxylepidin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxylepidin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 6-3lethoxylepidin. Es ist bekannt, dass Alkyl-ss-halogenäthyl- ketone mit Anilin in wasserfreiem Medium unter Chinolinringbildung reagieren (Blaise und Maire, Bull. Soc. Chim. 1908, 4/3, 662).
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxyle- pidin, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das beispielsweise nach dem schweiz. Patent Nr. 132024 erhältliche Methyl-l-chlor- äthylketon bei Gegenwart von Wasser auf p-Anisidin einwirken lässt, zweckmässig in saurer wässeriger Lösung bei Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie z. B. Nitrobenzol oder Arsensäure. Die Reaktion verläuft glatt und gelingt auch in neutraler wässeriger, sowie in alkalischer wässeriger Lösung und ohne Zusatz eines Oxydationsmittels nach dem Schema
EMI0001.0015
Das Verfahren ermöglicht bessere Aus beuten als beim Arbeiten in wasserfreiem Medium.
<I>Beispiel:</I> Gleiche Gewichtsteile p-Anisidin, Nitro- benzol, Methyl-f-Chloräthylketon und die fünffache Menge konzentrierter Salzsäure werden vereinigt und zur Vervollständigung der Reaktion einige Zeit bei Wasserbadtem- peratur erhitzt.
Das Nitrobenzol wird durch Ausäthern oder Wasserdampfdestillation entfernt. Die darnach alkalisch gemachte Flüssigkeit gibt an Äther anisidinhaltiges 6-Methoxylepidin ab, aus dem man nach Abdestillieren des Äthers und Aufnehmen mit wenig Alkohol mit alkoholischer Pikrinsäurelösung einen reichlichen Niederschlag von 6-Methoxylepi- dinpikrat erhält. Zwecks Gewinnung der freien Base treibt man das Lepidin mit Wasserdampf ab. Die freie Base siedet bei <B>2980</B> und kann durch Vakuumdestillation gereinigt werden.
Die Trennung des erwähnten Basenge- misches kann auch in der Weise erfolgen, dass man das nicht verbrauchte Anisidin acetyliert oder dianotiert und hierauf ver kocht, wonach sich das 6-Methoxylepidin in üblicher Weise abtrennen lässt.
Statt Nitrobenzol kann man auch Arsen säure als Oxydationsmittel verwenden.
Das 6-Methoxylepidin ist bereits bekannt (siehe Berichte d. deutschen chem. Gesell schaft 45, S. 1802); es kann durch weitere chemische Umsetzungen in Heilmittel über geführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy- lepidin, dadurch gekennzeichnet, dass man Methyl-p-chloräthylketon bei Gegenwart von Wasser auf p-Anisidin einwirken lässt. UNTERANSPR'tTCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Methyl-p-chlor- äthylketon auf p-Anisidin in saurer wäs seriger Lösung einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 112ethyl-p-chloräthylketon auf p-Ani- sidin in Gegenwart eines Oxydationsmittels einwirken lässt.
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| CH132608D CH132608A (de) | 1927-01-14 | 1927-12-10 | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxylepidin. |
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