CH178405A - Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-2'-chlor-diphenylamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     4-Amino-3-äthoxy-2'-chlor-diphenylamins.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung des       4-Amino-3-äthoxy-2'-chlor-diphenylamins,wel-          ches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  das     Dinatriumsalz    des durch saure     Kupplung     von     diazotierter        Sulfanilsäure    mit     3-Oxy-2'-          ohlor-diphenylamin    erhaltenen     Azofarbstoffes     mit einem     äthylierenden    Mittel behandelt       und    sodann den so erhaltenen,

   an der     Oxy-          gruppe        äthylierten    Farbstoff durch Spaltung  der     Azobindung    mittelst eines reduzierenden  Mittels in das freie     4-Amino-3-äthoxy-2'-          chlor-diphenylamin    überführt.  



  Die so erhaltene neue Verbindung soll  als Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  67,2 Gewichtsteile des     Dinatriumsalzes     des durch saure Kupplung von     diazotierter          Sulfanilsäure    mit     3-Oxy-2'-chlordiphenylamin       erhaltenen Farbstoffes werden     iii    400     Volum-          teilen    Wasser gelöst und auf<B>500</B> C erwärmt.  Alsdann werden bei 50 bis<B>550</B> C innerhalb  15 Minuten 32,5     Volumteile        Diäthylsulfat     eingetropft und eine halbe Stunde bei 85  bis 90 o C nachgerührt.

   Die so erhaltene Lö  sung des an der     Oxygruppe        äthylierten    Farb  stoffes wird zur Spaltung     mit-200        Volum-          teilen    42     o/oiger        Natriumsulfhydratlösunig    ver  setzt und 3 Stunden bei 75 bis     8011    C ge  rührt, wobei sich unter     Entfärbung    das 4  Amino-3-äthoxy-2'-chlor-diphenylamin als  schwach rötlich gefärbte, kristalline Masse  abscheidet zur Reinigung wird das auf     üb-          licfie    Weise isolierte Rohprodukt aus ver  dünnter Salzsäure unikristallisiert,

   wobei  das salzsaure Salz in Form von farblosen,  feinen     Nädelchen    erhalten wird. Das freie  Amin kristallisiert aus     Ligroin    in langen,  seidig glänzenden, zu Büscheln verwachsenen  Nadeln vom Schmelzpunkt 82 bis 83       C          (unkorrigiert).         Das gleiche     4-Amirio-3-äthoxy-2'-chlor-          diphenylamin    erhält man auch, wenn man  das obengenannte     Dinatriumsalz    in alkoho  lischer Lösung mit     Äthylbromid    kocht und  das     Alkylierungsprodukt    nach einer der üb  lichen Reduktionsmethoden spaltet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 4-Amino- 3-äthoxy-2'-chlor-diphenylamins, dadurch ge kennzeichnet, dass man das Dinatriumsalz des durch saure Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure mit 3-Oxy-2'-chlor-diphenyl- amin erhaltenen Azofarbstoffes mit einem äthylierenden lvlitttel behandelt und sodann den so erhaltenen,

   an der Oxygruppe äthy- lierten Farbstoff durch Spaltung der Azo- bindung mittelst eines reduzierenden 114ittels in das freie 4-Amino-3-äthoxy-2'-cblor-diphe- nylamin überführt. Die so erhaltene Verbindung kristallisiert aus Ligroin in langen, seidig glänzenden, zu Büscheln verwachsenen Nadeln vom Schmelz punkt 82 bis<B>83'</B> C.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren näch Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als äthylierendes ilIittel Diäthylsulfat verwendet.