CH199679A - Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5-chlor-tetrahydropyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2,4-Diogo-3,3-di-n-propyl-5-eblor-tetrabydropyridin.       Es wurde gefunden, dass durch die Ein  wirkung     halogenierend    wirkender     Mittel    auf       2,4-Dioxo-3,3-@dialkyl-tetrallydropyridine    in  glatt     verlaufender    Umsetzung der Wasser  stoff in der     5-Stellung    durch Halogen sub  stituiert werden kann. Mit den 1- oder     6-          Methyl-        bezw.    1,6 -     Dimethylverbindungen     verläuft die Umsetzung     üurchaus    :gleichsin  nig und führt zu gleichartigen Verbindun  gen.

   Die Ausgangsstoffe gewinnt man     nach     den Verfahren des schweizerischen     Patentes     Nr.<B>187826</B> und seiner Zusätze, sowie der  deutschen     Patente        Nr.,637,38,5    und Nr. 63853.2.  Es ist     überrasclhend,        @dass    bei diesen     Umset-          zungen,Substitution    erfolgt und nicht Addi  tion.

   Man kann darin auch kein dem     Pyri-          -din    ähnliches Verhalten erblicken, denn die       Halogenierungen    verlaufen rasch und glatt  unter sehr milden     Bedingungen.        Diese    wer  den deshalb vorzugsweise bei niedrigen Tem  peraturen unter Anwendung von Lösungs  mitteln vorgenommen.

      i         Gegenstand        des    vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     2,4-Dioxo-          3,3        -di    =     n-propyl-    5 -     ohlor-tetrahydropyri@din,     welches dadurch     gekennzeichnet        ist,        dass    auf       2,4-Dioxo-3,3-,di-n-propyl-tetra-hydropyridin     Chlor einwirken gelassen     wird.     



  Das neue     2,4-Dioxo-3,8--di-n-propyl-5-          ohlor-tetra-hydropyridin        schmilzt    bei 74 bis  <B>75'</B> und     ist    in den gebräuchlichen organi  schen     Lösungsmitteln    leicht löslich. In     wäs-          #serigen        Alkalien    löst     sich    die Verbindung  unverändert mit gelblicher Farbe. :Sie wirkt  schlafmachend und soll als     Arzneimittel    ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 195     Gewichtsteile        2,4-Dioxo"3,3-          di-n-propyl-tetra-hydropyridin    in 900     Volum-          teilen    70%iger     Essigsäure.    In die     Lösung     leitet man unter Rühren 71     Gewichtsteile     Chlor     ein.    Durch Kühlung .hält man die Tem  peratur der     Lösung        unter        +   <B>10'.</B> Sobald  alles Chlor     eingeleitet    ist, kann man das 2,4-           Diogo-3,

  3-di-n-propyl-5-chlor-tetrahydropyri-          din    dadurch gewinnen, dass man das     M-          sungsmittel    durch     Abdampfen    entfernt und  den     Rückstand    mit     Wasser    anreibt,     wodurch     er bald     kristallin    erstarrt. Nach     Umlösen          aus        verdünntem    Methanol     schmilzt    die jetzt  völlig     reine        Verbindung        bei    74 bis 75  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,4-Diogo- 3,3-di-n-propyl-5-chlor-tetrahydropyridin, da durch gekennzeichnet, daB auf 2,4-Dioao-3,3- di-n-propyl-tetra-hydropyridin Chlor einwir ken .gelassen wird. Das neue 2,4-Diogo-3,3-di-n-propyl-5- chlor-tetrahydropyridin schmilzt bei 74 bis <B>75'</B> und ist in den .gebräuchlichen organi schen Lösungsmitteln leicht löslich.

   In wäs serigen Alkalien löst sich die Verbindung un verändert mit gelblicher Farbe. Sie wirkt schlafmachend und soll als Arzneimittel ver wendet werden.