CH193773A - Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-diäthyl-5-chlor-tetrahydropyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2,4-Dioxo-3,3-diäthyl-ü-ehlor-tetrahydropyridin.       Es wurde gefunden, dass .durch die Ein  wirkung     halogenierend    wirkender Mittel auf       2,4-Diogo-3,3-dialkyl-tetrahydropyridine    in  glatt verlaufender     Umsetzung    der Wasser  stoff in der     5-Stellung    durch Halogen sub  stituiert werden kann. Mit den 1- .oder     6-          Methyl-        bezw.        1;6-Dimethylverbindungen     verläuft die Umsetzung durchaus gleichsinnig  und     führt    zu gleichartigen Verbindungen.

    Die Ausgangsstoffe gewinnt man nach den  Verfahren des schweizerischen Patentes  Nr. 18782,6 und seiner Zusätze, sowie der  deutschen Patente Nr.     637385    und Nr.     638532..     Es ist     überraechen.d,    dass bei diesen Umset  zungen     Substitution    erfolgt und     nicht    Addi  tion. Man kann darin auch kein -dem     Py-          ridin    ähnliches Verhalten erblicken, denn die       Halogenierungen    verlaufen rasch und glatt  unter sehr milden     Bedingungen.    Diese wer  den deshalb vorzugsweise bei niedrigen Tem  peraturen     unter    Anwendung von Lösungs  mitteln vorgenommen.

      Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist       ein    Verfahren zur Darstellung von     2,4-Di-          ogo-3,3-diäthyl-5-chlortetrahydropyridin,    wel  ches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass auf     2,4-          Diogo-3,3-diäthyltetrahydropyridin    Chlor  einwirken     gelassen    wird.  



  Das neue     2,4-Dio$o-3,3-.diäthyl-5-chlor-          tetrahydropyridin    bildet farblose Kristalle,  die bei 116 bis 117   schmelzen und in den  gebräuchlichen organischen     Lösungsmitteln     leicht löslich sind. In wässerigen Alkalien  löst sich die Verbindung unverändert mit  gelblicher Farbe. Sie wirkt schlafmachend  und soll als Arzneimittel verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>    Man löst 167     Gewichtsteile        2,4-Diogo-3,3-          diäthyltetrahydropyridin    in 700     Volumteilen     80%iger Essigsäure. Unter Eiskühlung von  aussen und gutem Rühren leitet man in diese  Lösung 71     Gewichtsteile    Chlor ein.

   Das  Chlor wird sofort aufgenommen. Nach be-           endetem    Einleiten wird die     Lösung        unter        ver-          mindertem    Druck bis fast zur Trockne ein  gedampft, der     Rückstand    mit Wasser ange  rieben und das sofort     kristallin    erstarrende       2,4-Dioxo-3,3-diäthyl-.5-chlor-tetrahydropyri-          din    von der wässerigen Flüssigkeit getrennt.  Zur völligen Reinigung kann man aus ver  dünntem Methanol     umlösen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,4-Diogo- 3;3 - diäthyl - 5 - chlor-tetrahydropyridin,da- durch gekennzeichnet, -dass auf 2,4-Dioxo-3,3- .diäthyltetrahydropyridin Chlor einwirken ge lassen wird.

   Das neue 2,4- Dioxo-3,3-diäthyl-5-chlor- tetrahy dropyridin bildet farblose Kristalle, ,die bei 116 bis 11? schmelzen und in .den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich sind. In wässerigen Alkalien löst sich die Verbindung unverändert mit gelblicher Farbe. Sie wirkt schlafmachend und soll als Arzneimittel verwendet werden.