CH311691A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det, ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine       Verhindung    der Formel  
EMI0001.0005     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin        umsetzt.     



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem     sonstigen    für den     Austauseh    gegen  den Basisehen Rest     geeigneten    reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Aryls-dfonyloxygi-Lippe,    beste  hen. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       Pyrr        olidinorest    erfolgt z.

   B. durch einfaches  Ei-wärmen mit     Pyrrolidin        --gegebenenfalls    in       (Tegenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Pyrralidin    im Über  sehuss. Das     Pyrrolidinoessigsäure-N-[3-(2',4'-          (limethyl-phenoxv)        -propyl-2]        -äth.#rlamid    ist  ein farbloses, unter 0,01 mm bei 155-156      sie-          dendes    Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwisehenprodukt        ä-u    Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  28,3 g     Chloressigsä--re-N-[3-(2',4'-dimethyl-          phenoxv)        -propyl-2]        -äthylamid    und 12,0 g         Pyrrolidin    werden zusammen in 200     cms        abs.     Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser aus  geschüttelt und dann mit     2n-Salzsäure    ausge  zogen.

   Darauf wird der salzsaure     Auszug    mit  Äther     extrahiert,    unter Eiskühlung mit     konz.     Natronlauge versetzt und das     ausgeschiedene     Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trock  nen der     Ätherauszüge    über Pottasche wird der  Äther verdampft und der     Rüekstand    im Hoch  vakuum     destilliert.     



  Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei       155-156a    siedende     Pyrrolidinoessigsäure-N-          [    3 - (2',4'-     dimethyl-phenoxy    )-     propyl    - 2 ] -     äthyl-          amin        in        einer        Ausbeute        von        75%        der        Theorie.     Farbloses Öl, schwer löslich in     Wasser,        giit    in  organischen Lösungsmitteln und in verdünn  ten Mineralsäuren.

Claims (1)

1. PATENTANN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0065 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin -umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Pyrrolidinoessigsäuie-N-[3-(2',4'-di- methyl-pheno-Yy)-propyl-2]-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,01 mm bei 155-156 sie dendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. EMI0002.0005 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> na.eh <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadureli <tb> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Halogenessig sä-Lire-N- <SEP> [ <SEP> 3-(2',4'-dimethyl-plienoxy)-propyl-2 <SEP> ] <SEP> äthylamid <SEP> mit <SEP> Pyrrolidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.