CH185569A - Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung.Info
- Publication number
- CH185569A CH185569A CH185569DA CH185569A CH 185569 A CH185569 A CH 185569A CH 185569D A CH185569D A CH 185569DA CH 185569 A CH185569 A CH 185569A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- producing
- diazoamino compound
- compound
- compounds
- cyanamide
- Prior art date
Links
- -1 diazoamino compound Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- JWEKFMCYIRVOQZ-UHFFFAOYSA-N cyanamide;sodium Chemical compound [Na].NC#N JWEKFMCYIRVOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl VKTTYIXIDXWHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoveruindung. Es wurde gefunden, da.ss man durch Kupplung von Natriumcyanamid beziehungs weise mit seinen Salzen mit substituier ten aromatischen Diazoniumverbindungen, zweckmässig in soda- bis ätzalkalischer Lösung, Produkte erhält, die wertvolle Komponenten für die Herstellung von Farb stoffen darstellen.
Als substituierte aromati sche Diazoverbindungen kommen insbeson dere in Betracht: durch Halogen-, Nitro-, Alkyl- und Alkoxygruppen substituierte Körper, insbesondere der Benzolreihe, Amino- azoverbindungen, Amine der Carbazole oder Anthrachinone usw., das heisst also insbeson dere Basen, wie sie zur Herstellung von Körpern der Eisfarbenreihe üblich sind.
Die so erhältlichen Verbindungen besitzen die wahrscheinliche Formel:
EMI0001.0017
worin R den Rest einer substituierten aro- matischen Base darstellt. Die neuen Verbin dungen sind in kaltem Wasser, leicht in warmem Wasser löslich, bei Zimmertempe ratur und<B>90'</B> beständig und gegen Schlag unempfindlich.
Im "Bulletin de la Societe chimique de Paris", 3. Serie, Band .3.5 (1906), Seite 111.4, vorletzter Absatz ist zwar ausgeführt, dass Cyanamid weder in alkalischer noch in schwach saurer Lösung mit Diazoverbindun- gen in Reaktion tritt. Demgegenüber wurde festgestellt, dass dies nicht zutrifft, sondern dass Cyanamid bezw. seine Salze sich mit substituierten aromatischen Diazoniumver- bindungen glatt umsetzen.
Gegenstand -des vorliegenden Patentes- ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Diazoaminoverbindung, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man diazotiertes 1-Tri- fluormethyl-4-chlor-3-aminobenzol mit Na- triumcyanamid kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 39,2 Gewichtsteile 1-Trifluormethyl-4- chlor-3-aminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazolösung wird in eine Lösung von 50 Gewichtsteilen Natrium- cyanamid und 160 Gewichtsteilen Soda in 750 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Die ge bildeter Diazoaminoverbindung wird ausgesal- zen und isoliert. Nach .dem Trocknen erhält man sie in Form schwach gefärbter Kri stalle.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜ0H: Verfahren zur Herstellung einer Diazo- aminoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Trifluormethyl-4- chlor-,3-aminobenzol mit Natriumcyanamid kondensiert. Die Verbindung ist eine schwach ge färbte kristalline Substanz, leicht löslich in Wasser und ist ein wertvolles Produkt zur Herstellung von Azofarbstoffen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE185569X | 1933-08-26 | ||
| CH178541T | 1934-07-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH185569A true CH185569A (de) | 1936-07-31 |
Family
ID=25720156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH185569D CH185569A (de) | 1933-08-26 | 1934-07-17 | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH185569A (de) |
-
1934
- 1934-07-17 CH CH185569D patent/CH185569A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH185569A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH185568A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH185567A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH185566A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH178541A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH192025A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH192023A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH192024A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| DE842978C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe | |
| CH185832A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| DE614198C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen | |
| CH308427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH192022A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH249791A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH239342A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyazofarbstoffes. | |
| CH294239A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH245576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH214801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH232296A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH228373A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH306377A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH144203A (de) | Verfahren zur Darstellung einer auf die Baumwolle ziehenden und auf der Faser diazotierbaren Verbindung. | |
| CH189047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH128915A (de) | Verfahren zur Darstellung der Kupferverbindung eines substantiven Azofarbstoffes. |