CH185945A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass sich     substantive          Azofarbstoffe    dadurch herstellen lassen,     dass     man die     Diazoverbinduug    der nach den Ver  fahren der deutschen Patentschriften 163040,  250342 und 252376 erhältlichen     Am:

  inöben-          zoylaminoverbindungen    und der     Sulfonsäuren     von     Thiazolbasen    mit     1-Aryl-5-pyrazolon-3-          carbonsäuren    oder ihren Derivaten, wie     Car-          bonsäureestern,        -amiden,        -aryliden    und der  gleichen kuppelt.

   Dabei kann der     1-Arylkern     der Kupplungskomponente beliebig substi  tuiert sein, zum Beispiel durch Halogen,       Alkyl-Alkoxy,    die     Sulfongruppe,    die Car  boxygruppe und     dergleichen.    Im Falle der  Anwesenheit einer     Aminogruppe    als     Substi-          tuent    lassen sich die mit den neuen Farb  stoffen hergestellten Färbungen durch Nach  behandlung mit Formaldehyd in ihrer Wasch  echtheit verbessern. Ausserdem     können    diese  Farbstoffe in Substanz oder auf der Faser       weiterdiazotiert    und entwickelt werden.

   Im       allgemeinen    werden nach dem vorliegenden    Verfahren Farbstoffe von gelber bis oranger  Nuance erhalten. Gegenüber     bekannten    Farb  stoffen, die sich von ihnen dadurch unter  scheiden, dass sie als     Kupplungskomponente          1-Aminophenyl-3-methyl-5-pyrazolon    enthal  ten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe da  durch aus, dass sie im allgemeinen etwas  rötere Nuancen liefern und neutral und alka  lisch besser     ätäbar    sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man 1     1VIo1        Di-p-aminobenzoyl-4,4'-diamino,          diphenylharnstoff-3,3'-disulfonsäure        tetrazo-          tiert    und mit 2     Mol        1-(m'-Nitro)-phenyl-5-          pyrazolon-3-carbonsäure    kuppelt und die     Ni-          trogruppe    zur     Aminogruppe    reduziert.  



  <I>Beispiel:</I>  64 g     Di-p-aminobenzoyl-4,4'-diaminodi-          phenylharnstoff-3,3'-disulfonsäure    werden in  2 Liter Wasser und 11 g Soda gelöst, mit      <B>13,8</B> g     Natriumnitrit    versetzt und in eine Mi  schung von 56 ccm     10-fach        molarer    Salzsäure,  wenig Wasser und Eis einlaufen lassen. Die       Diazotierung    ist     ziemlich    schnell beendet, und  das Gemisch lässt man dann in eine mit 56 g  Soda versetzte Lösung von 51 g     1-(m'-Nitro)-          phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure    einlaufen.  Der Farbstoff bildet sich schnell.

   Zur Ver  vollständigung     wird    noch einige Stunden  nachgerührt. Alsdann     wird    auf<B>80'</B> ange  heizt, mit einer Lösung von 84 Teilen Schwe  felnatrium     in    wenig Wasser gelöst, versetzt  und     eine    Stunde unter Rühren bei 80   ge  halten.

   Der Farbstoff     wird    dann     ausgesalzen,          abfiltriert    und     getrocknet.    Der Farbstoff  zieht auf Baumwolle in     rotstichig    gelben       Tönen,    die nach dem     Diazotieren    und Ent  wickeln auf der Faser mit     1-Phenyl-3-methyl-          5-pyrazolon    ein waschechtes Gelb,

   mit ss  Naphthol     ein.    Orange     liefert.    Die     Färbungen     sind     neutral    und alkalisch ausgezeichnet     ätz-          bar.    Die     unentwickelte        Färbung    kann mit  Formaldehyd nachbehandelt werden. Hier  durch     wird    die Waschechtheit wesentlich ver-    bessert, ohne dass die     gute        Itzbarkeit    ver  loren geht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Hol Di-p-aminobenzoyl-4,4'-diaminodiphe- nylharnstoff-3,3'-disulfonsäure tetrazotiert und mit 2 Mol 1-(m'-Nitro)-phenyl-5-pyra- zolon-3-carbonsäure kuppelt und die Nitro- gruppe zur Aminogruppe reduziert.

   Der Farbstoff zieht auf Baumwolle in rot- stiehig gelben Tönen, die nach dem Diazotie- ren und Entwickeln auf der Faser mit 1- Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ein waschechtes Gelb, mit ss-Naphthol ein Orange liefert. Die Färbungen sind neutral und alkalisch ausge zeichnet ätzbar. Die unentwickelte Färbung kann mit Formaldehyd nachbehandelt werden. Hierdurch wird die Waschechtheit wesentlich verbessert, ohne dass die gute Atzbarkeit ver loren geht.