CH189809A - Verfahren zur Herstellung eines mehrkernigen Ringketons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines mehrkernigen     Ringketons.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes     bildet ein Verfahren zur Herstellung eines  mehrkernigen     Ringketons,    welches dadurch  gekennzeichnet ist,     dag    man eine Verbin  dung, welche das an der     Kernhydroxylgruppe          veresterte    Radikal der     Lithocholsäure    ent  hält,     wie    z.

   B. die an der     Kernhydroxyl-          gruppe    veresterte     Lithocholsäure,    ihre Ester  oder     Amide,    mit einem Oxydationsmittel be  handelt, die neutralen Oxydationsprodukte  abtrennt, auf letztere nach Befreiung von       flüchtigen.    Verbindungen und unverändertem  Ausgangsmaterial ein     Ketonreagens    einwir  ken lässt und .das Reaktionsprodukt mit  hydrolytisch     wirkenden    Mitteln spaltet. Die       Kernhydroxylgruppe    des     Radikals    der     Litho-          cholsä.ure    kann z.

   B. durch Essigsäure, Pro  pionsä.ure oder     Denzoesäure        verestert    sein.  



  Die auf diese Weise gewonnene Verbin  dung ist     identisch    mit der im Patent  Nr.     1$8242    beschriebenen.  



       Geeignete    Oxydationsmittel sind z. B.  Chromsäure,     Permanganat    und dergleichen.    Als     Ketonreagenzien    können     .Semicarbazid,          Thiosemicarbazid,        Hydroxylamin,        Amino-          guanidin,    neutrale oder basisch substituierte       Acylhydrazide,    wie z.

   B. das Chlorid des       Trimethylammoniumacethydrazids,        Phenyl-          hydrazin,        Diphenylhydrazin,    Mono- oder       Dinitrophenylhydrazin,        Phenylhydrazinsulfo-          säure    usw. Verwendung finden.  



  Das so erhaltene     Keton    steht den Sexual  hormonen nahe; es soll therapeutische Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  45 Teile     Lithocholsäureacetat,    gelöst in  Eisessig, werden bei 85 bis 90   unter Rüh  ren mit einer Lösung von 65 Teilen     Chrom-          trioxyd    in     Wasser-Eisessig    (1 :5) tropfen  weise versetzt. Nach mehrstündigem Erhit  zen wird die überschüssige Chromsäure durch  Zusatz von Methanol zerstört und die Lösung  im Vakuum stark     eingeengt.     



  Die weitere Aufarbeitung geschieht nach  der im     Beispiel    des     Patentes    Nr. 188242 be  schriebenen     Weise.         An Stelle von     Lithocholsäureacetat    kön  nen auch seine Ester, wie z.     B.    der     Methyl-          oder        Äthylester    oder seine     Amide    verwendet  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines mehr kernigen Ringketons, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung, welche das an der Kernhydroxylgruppe veresterte Radi kal der Lithocholsäure enthält, mit einem Oxydationsmittel behandelt, die neutralen Oxydationsprodukte abtrennt, auf letztere nach Befreiung von flüchtigen Produkten und unverändertem Ausgangsmaterial ein Keton- reagens einwirken lässt und das Reaktions produkt mit hydrolytisch wirkenden Mitteln spaltet.

   Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung ist identisch mit der im Patent Nr. 188\e2 beschriebenen. Das so erhaltene Keton steht den Sexual hormonen nahe; es soll therapeutische Ver wendung finden. UN TERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass, man als Keton- reagens eine Hydrazinverbindung ver wendet. 2. Verfahren, nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Keton- reagens Semicarbazid verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Keton- reagens Hydroxylamin verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man vor der Behand lung mit einem Ketonreagens flüchtige Verbindungen durch Wasserdampfdestil- lation vertreibt. 5. Verfahren, nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man vor der Behand- lung mit einem Ketonreagens flüchtige Verbindungen durch Erwärmen im Vakuum vertreibt.

   6. Verfahren. nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das neutrale Oxydationsprodukt vor der Behandlung mit einem Ketonreagens zwecks Ab scheidung von unverändertem Ausgangs material mit einem Alkohol behandelt, wobei die Ketonfraktion in Lösung geht. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man vor der Be handlung mit einem Ketonreagens den die Ketone enthaltenden Anteil durch fraktionierte Destillation im Vakuum reinigt, wobei die bis etwa 250 (1 mm) siedende Fraktion gesondert aufgefangen wird. B.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Hydrolyse der aus dem Keton und einem Keton- reagens gebildeten Verbindung saure Reagenzien verwendet. 9. Verfahren: nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass, man zur Hydrolyse der aus dem Keton und einem Keton- reagens gebildeten Verbindung in belie biger Reihenfolge saure und alkalische Reagenzien verwendet. 10.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Chromtrioxyd verwendet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel Chromtrioxyd in Gegenwart von Essigsäure verwendet. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, -dass man als Oxy dations- mittel Peimanganat verwendet.