CH210545A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-androstanol-17-on-3. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-Nethyl-androstanol-17-on-3.       Es     wurde    gefunden, dass man     17-Methyl-          androstanol-17-on-3    erhält, ein Produkt von  grosser     physiologischer    Wirksamkeit, das  für pharmazeutische Zwecke dient, wenn  man ein     17-Methyl-androstanol-(3),    welches  in     17-Stellung    einen     Substituenten    besitzt,  welcher durch Hydrolyse durch die     OH-          Gruppe    ersetzt wird, der Einwirkung eines       Oxydationsmittels    unterwirft,

   welches eine  sekundäre Alkoholgruppe in eine     Ketogruppe     überzuführen vermag und das so erhaltene  Produkt     hydrolysiert.     



  Als Oxydationsmittel kommen alle be  kannten oxydierend wirkenden Produkte in  Betracht, wie sie zum Beispiel in     Houben-          Weyl        "Methoden    der organischen Chemie",  3. Auflage,     Bd.    2, S. 45 ff (1925) angeführt  sind.     Kupferoxyd    und Chromsäure sind  jedoch bevorzugte Mittel. Die Oxydation ist  aber auch mit     Bichromat        und    Säure durch  führbar. Ferner können     Permanganat    und  andere     Persalze,    auch Peroxyde wie Wasser  stoffsuperoxyd an die Stelle der vorerwähnten       Oxydationsmittel    treten.

      Die Isolierung der gebildeten     Ketover-          bindungen    kann mit Hilfe von     Ketonreagen-          zien,        wie    z. B.     Semicarbazid,        Hydroxylamin,          Phenylhydrazin    und andere oder mit Hilfe  der fraktionierten     Kristallisation    oder der  gleichen erfolgen. Die neue Verbindung lässt  sich     vorteilhaft    aus Essigester     umkristalli-          sieren    und schmilzt bei 192-193   C.

   Sie  kann als solche therapeutische Verwendung  finden, lässt sich aber auch als Zwischen  produkt für die Herstellung anderer thera  peutisch wertvoller Stoffe benutzen.  



  <I>Beispiel:</I>  3,5 g     17-Methyl-androstandiol-3-17-mono-          aoetat-17    werden in 100 cm' Eisessig gelöst  und dazu ein     Lösung    von 1,3 g Chromsäure  anhydrid in 20 cm' 90%iger Essigsäure bei  Zimmertemperatur zugegeben. Nachdem man  das     Reaktionsgemisch    1 Tag stehen gelassen  hat, wird es in Wasser gegossen und mit  Äther extrahiert. Die     ätherische    Lösung  wird mit     Alkalilauge    und Wasser gewaschen,  vom Wasser befreit und zur Trockne ver-      dampft.

   Nach     Umkristallisieren    des Rück  standes aus verdünntem Alkohol erhält man  das Acetat des     17-llethyl-androstanol-17-          on-3.    Aus dem Acetat wird durch Versei  fung das     17-bletli,#rl-androstanol-17-on-3    her  gestellt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Me- thyl-androsta.nol-17-on-3, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 17-3lethyl-androstanol- 3, welches in 17. Stellung einen Substituenten besitzt, welcher durch Hydrolyse durch die OH-Gruppe ersetzt wird, der Einwirkung von Mitteln unterwirft, welche geeignet sind eine sekundäre Alkoholgruppe in die Ketogruppe umzuwandeln und das so erhaltene Produkt anschliessend mit einem hydroly Bierenden Mittel behandelt.

   Die neue Verbindung lässt sich vorteilhaft aus Essigester umkristallisieren und schmilzt bei 192-193 C. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 17-Methyl-an- drostaniol-3,17-monoacetat-17 verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Chrom säurc:anhydrid in Eisessig verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die gebildeten Keton- verbindungen mit Hilfe von Ketonreagen- zien aus den Oxydationsprodukten ab scheidet.