CH190345A - Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Alkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Alkohols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Alkohols. Im Hauptpatent Nr. 184420, sowie seinen Zusatzpatenten ist ein Verfahren zur Dar stellung gesättigter Alkohole vom Typus des Androstandiols durch Reduktion der zu- grundeliegenden Ogyketone bezw. ihrer De rivate in saurer, neutraler oder alkalischer Lösung beschrieben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet ein Verfahren zur Darstellung eines ungesättigten Alkohols, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man auf A5,6-trans- Dehydroandrosteron Wasserstoff abgebende Mittel einwirken lässt. Als Wasserstoff abgebende Mittel ver wendet man zum Beispiel Alkalimetalle, Aluminiumalkoholate (Aluminiumisopropy- lat oder -benzylat) in Gegenwart von Alko holen oder Organometallverbindungen wie Magnesiumalkylhalogenide. Zweckmässig ar beitet man in neutraler oder alkalischer Lö sung. Das so gewonnene A5,6-Androsten-3,17- diol bildet Kristalle vom F. 183,5 bis 184,5 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung therapeutisch wirk samer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> In eine schwach siedende Lösung von 14 Teilen A5,6-trans-Dehydroandrosteron in 40 Teilen n-Propylalkohol werden unter Rüh ren 23 Teile Natrium eingetragen. Nach be endigter Umsetzung kühlt man ab, neutrali siert vorsichtig mit Salzsäure, engt im Va kuum ein und fällt das entstandene Diol mit Wasser aus. Man saugt ab, wäscht den Rück stand mit Wasser und kristallisiert aus Me thanol oder Essigester um. Man erhält ein einheitliches 05,6-Androsten - 3,17 - diol vom F. 183,5 bis 184,5'. An Stelle von n-Propylalkohol lassen sich auch andere Alkohole, wie z. B. Athyl- oder Isopropylalkohol, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines ungesät tigten Alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 06,6-trans-Dehydroandrosteron Was serstoff abgebende Mittel einwirken lässt. Das so gewonnene A5,6-Androsten-3,17- diol bildet Kristalle vom F. 183,5 bis 184,5'. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro- dukt zur Herstellung therapeutisch wirk samer Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wasserstoff abgebende Mittel Alkalimetalle in Gegen wart von Alkoholen verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wasserstoff abgebende Mittel Aluminiumalkoholate in Gegenwart von Alkoholen verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wasserstoff abgebende Mittel Magnesiumalkylhaloge- nide verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in neutraler Lö sung arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurei gekennzeichnet, dass man in alkalischer Lösung arbeitet.
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