CH192300A - Verfahren zur Darstellung von N-B-Diäthylaminoäthylanthranilsäurebutylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1\l-P-Dläthylaminoäthylanthranilsäurebutylester.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung von     N-P-Diäthyl-          amiiioä        thylaritln,anilsäureäthylester,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     Anthra-          nilsäureätliylester    mit einem     ss-Diäthylamirio-          ä,tliylllalogenid,    beispielsweise mit     i3-Diäthyl-          aminoäthylchloi-id    umsetzt. Dieses Produkt  weist vorzügliche     lokalanaesthesierende    Wir  kung auf.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eine  entsprechende Verbindung von gleich wert  vollen pharmakologischen Eigenschaften er  hält, wenn man     Anthranilsäure    mit einem       P-Diäthylaminoäthylhalogenid,    beispielsweise       finit        P-Diäthylaminoäthylchlorid,    umsetzt und  das so entstandene Produkt mit     Butylalkohol     verestert. Das Endprodukt stellt ein öliges  Produkt dar. Das     1Vlonohydrochlorid    bildet  farblose Kristalle vom F. 113-116  C.  



  <I>Beispiel:</I>  14 Gewichtsteile     Anthranilsäure    werden in  50 Raumteilen 2/1 n Natronlauge gelöst und  mit 14 Gewichtsteilen ss-Diäthylaminoäthyl-         chlorid    geschüttelt, wobei bald Selbsterwär  mung auftritt, die sich bis 40   C steigert. Nach  dem alles Chlorid gelöst ist, wird die Flüssig  keit     auf    dem Wasserbade zur Trockne ver  dampft, die verriebene feste Substanz wird  mit 300 Teilen absolutem Alkohol ausgekocht.

    Aus der vom ungelösten     Natriumchlorid    fil  trierten Lösung scheidet sich die     N-ss-Di-          äthylamirioäthylantranilsäure    als farbloses  Kristallpulver aus, das nach einigem Stehen  in der Kälte abgesaugt, mit Alkohol gewaschen  und getrocknet wird. F.<B>159-1610</B> C. Die  Säure ist in Wasser sehr leicht löslich.  



  Die     Veresterung    mit     Butylalkohol        wird     durch Kochen der Säure mit überschüssigem       chlorwasserstoffgesättigtem        Butylalkohol    aus  geführt. Der basische Ester selbst ist ölig,  das     Monohydrochlorid    bildet farblose wasser  lösliche Kristalle vom F. 113-116  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-P-Diäthyl- aminoäthylanthranilsäurebutylester, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthranilsäure mit einem @-Diäthylaminoäthylbalogenid umsetzt, und das so entstandene Produkt mit Butyl- alkohol verestert. Das Endprodukt stellt ein öliges Produkt dar. Das -1Vlonohydrochlorid bildet farblose Kristalle vom F.<B>113-1160</B> C.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthranilsäuce mit P-Diäthylaminoäthylchlorid umsetzt, und das so entstandene Produkt mit Butylalkohol ver- estert.