CH297290A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disiibstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
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welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0009
mit einer den Rest
EMI0001.0010
liefernden Verbindung umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arvlsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters kann auch ein Salz eines solchen zur Reaktion gebracht wer den.
Vorteilhaft verwendet man als den Rest II liefernde Verbindung ein N-Metallderivat des II entsprechenden Amids. Man kann aber auch das freie Amid II unter Zuhilfenahme eines Metallamids als Kondensationsmittel mit einem reaktionsfähigen Aminoälkoholester zur Re aktion bringen.
Das so erhaltene Nicot.insäure-N-(1,2-di- plienyl-äthyl)-N- (3-pyrrolidino-propyl)-amid bildet ein farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 250 bis 255 siedet und sich gut in ver dünnten Säuren, wenig in Wasser und Pe- troläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methyl-isobutyl-keton, umkristallisiert bei 127 bis 130 . Die neue Verbindung soll als Spas- molytikiim und als Zwischenprodukt zur Her stellung weiterer Derivate Verwendung fin den.
Beispiel: 100 g Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- amid, suspendiert in 350 cms absol. Benzol, werden mit 18,5 g gepulvertem Natriumamid versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur erhitzt, wobei eine starke Ammoniakentwick- lung eintritt.
Nachdem die Gasentwicklung nachgelassen hat, lässt man 51,5 g 3-Pyrro- lidino-propylchlorid, gelöst in 300 cm3 absol. Benzol, zutropfen und rührt dann weitere 4 Stunden unter Rückflusskochen. Nach dem Erkalten wird die Lösung vom überschüssigen Natriumamid abdekantiert und mit 60 war mer 1,5n-Salzsäure ausgezogen, bis der Auszug schwach sauer reagiert.
Der noch warme salz saure Auszug wird mit Kohle filtriert und dann 1,5 Stunden in Eis gekühlt, wobei das bei 127 bis 130 schmelzende Chlorhydrat des Nieotinsäure-N- (1,2-diphenyl-äthyl) -N- (3- pyrrolidino-prop.#-1)-amids in einer Ausbeute von 60 % gewonnen wird.
Die aus der wässrigen Lösung mit verdünn ter Lauge ausgefällte Base siedet unter 0,08 mm bei 250 bis 255 .
An Stelle von Natritunamid als Konden sationsmittel kann man das N icotinsä-Lire-N- (1,2-diphenyl-äthyl)-amid mit Natrium be handeln und das entstandene N atriumsalz an schliessend mit 3-Pyrrolidino-propylehlorid kondensieren, wobei die gleiche Verbindung in befriedigender Ausbeute und Reinheit gewon nen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRU CH Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0015 dadurch gekennzeichnet., dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0016 mit einer den Rest EMI0002.0017 liefernden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nicotinsäiire-N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N- (3-pyrrolidino-propyl)-amid bildet ein farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 250 bis 255 siedet und sich leicht in ver dünnten Säuren, wenig in Wasser und Petrol- äther löst.Die Verbindung soll als Spasmolyt.ikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: . Verfahren nach Patentanspx-Lich, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Pyrrolidino-pro- pylchlorid in Gegenwart von Natriumamid mit Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-amid umsetzt.
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