CH199982A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.Info
- Publication number
- CH199982A CH199982A CH199982DA CH199982A CH 199982 A CH199982 A CH 199982A CH 199982D A CH199982D A CH 199982DA CH 199982 A CH199982 A CH 199982A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- new
- androstenol
- ester
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
- C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
- C07J1/0025—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 44,5 -Androstenol - (17) - an - (3) eine Verbindung einwirken lässt, die das Radikal der Chloressigsäure enthält, wie z. B. die freie Säure selbst, ihre Ester, Halogenide oder ihr Anhydrid.
Der so gewonnene V4,6-Androstenol-(17)- on-(3)-chloressigsäureester der Formel
EMI0001.0010
hat den F. 123 bis 124'. Derselbe kann durch Umsetzung mit primären und sekun dären Aminen in Verbindungen übergeführt werden, die in der Form ihrer Salze wasser löslich sind.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischen- Produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen.
Beispiel: Ein Gemisch von 1,1 Teilen Testosteron und 1,2 Teilen Chloressigsäureanhydrid wird einige Zeit auf 110 erwärmt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze in wässerigem Aceton gelöst und durch Wasserzugabe zur Kristallisation gebracht. Die Kristalle wer den abfiltriert, mit verdünnter Sodalösung und Wasser gewaschen und getrocknet.
Zur weiteren Reinigung kann der d4,5-An.drostenol- (17)-on-(3)-chloressigsäureester aus Hegan umkristallisiert werden. Er schmilzt bei 123 bis 124'. Derselbe kann durch Umsetzung, z. B. mit Diäthylamin, in eine Verbindung übergeführt werden, die zum Beispiel als Hy- drochlorid wasserlöslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf d4,5-Androstenol-(17)-on-(3) eine Verbindung einwirken läBt, die das Radikal der Chlor essigsäure enthält. Der so gewonnene G4,b-Androstenol-(17)- on-(3)-chloressigsäureester der Formel EMI0002.0005 hat den F. 123 bis 124 . Derselbe kann durch Umsetzung mit primären und sekun dären Aminen in Verbindungen übergeführt werden, die in der Form ihrer Salze wasser löslich sind.Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Stoffe dienen. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Chloressigsäureanhydrid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199982T | 1935-08-02 | ||
| CH195775T | 1935-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH199982A true CH199982A (de) | 1938-09-15 |
Family
ID=25722793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH199982D CH199982A (de) | 1935-08-02 | 1935-08-02 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199982A (de) |
-
1935
- 1935-08-02 CH CH199982D patent/CH199982A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH199982A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH199983A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| AT111249B (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Antimonverbindungen. | |
| CH218361A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopentano-dimethyl-polyhydro-phenanthren-carbonsäure. | |
| DE931947C (de) | Verfahren zur Herstellung von 20, 21-Pregnanketolestern | |
| DE845347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-Quecksilberverbindungen | |
| AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
| CH240162A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH199676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| CH201536A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH240163A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH174886A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxycarbonsäure. | |
| CH296267A (de) | Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. | |
| CH139418A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. | |
| CH201204A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH180874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons. | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH240167A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH207497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aldehyds der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH240164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH298740A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH206120A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. |