CH193337A - Procédé de préparation de chlorure de 6-éthoxyphenthiazthionium. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de chlorure de     6-éthoayphenthiazthionium.       La     présente    invention est relative à la  préparation du chlorure de     6-éthoxyphen-          thiazthionium.     



  Jusqu'ici, on préparait ce     chlorure    de       thiazthionium    en faisant réagir la     p-ph6né-          tidine,    avec du     monochlorure    de soufre.

   Ce  chlorure de     thiazthionium    peut être hydro-  
EMI0001.0011     
         lysé    pour .donner     l'orthoaminothiophénol        cor-          respondant,    composé qui     est        intéressant     comme produit     intermédiaire    pour la fabri  cation de colorants au     thionaphthène.    Le  chlorure de     6-éthoxyphenthiazthionium    a  l'une ou l'autre des deux formules sui  vantes:

      L'amine a été utilisée la     plupart    du  temps sous     forme    de ses sels, en particulier       d'hydrochlorure,    et il a été indiqué que si  l'on utilise l'amine     libre    ou une     acidylamine     telle que la     N-acétyl-p-phénétidine    comme         matière    de     départ,    elle est convertie en don  nant     l'hydrochlorure    correspondant     dans    la  première phase :de la réaction.

   La réaction       s'effectue    conformément à l'équation sui  vante:  
EMI0001.0032     
      Ce procédé entraîne des. pertes en     mono-          chlorure    de soufre;     il    nécessite théorique  ment au moins deux molécules de     monochlo-          rure    de soufre et nécessite normalement un  grand excès pour donner des rendements  acceptables.    La     présente    invention est relative à. un  nouveau procédé -de préparation dans lequel  on fait réagir ensemble la     thionyle-p-phéné-          tidine    et le     monochlorure    de soufre.

   La     rPac-          tion    s'effectue conformément à l'équation  suivante:  
EMI0002.0012     
    Si la réaction s'effectue à     température     plus     élevée,    auquel cas la plus grande     partie     du     HCl    formée<I>par</I> la     réaction    se dégage, un  léger courant de     HCl    gazeux a un effet     ca-          talytique    prononcé, probablement en for  mant des     composés    intermédiaires instables       ArNH    .     S0    . Cl.

   A des     température?    plus  basses, où l'excès d'acide     chlorhydrique    est       toujours    présent dans le mélange de la réac  tion, il n'est pas.     nécessaire    d'ajouter de l'a  cide     chlorhydrique.    La température de la       réaction    peu varier, mais ne devrait pas nor  malement dépasser 120  . La     quan        -ité    de       monochlorure    de soufre peut varier quoiqu'il  devrait y avoir     présente    au moins. une molé  cule, et un petit excès de chlorure augmente  le rendement.

      L'invention n'est limitée à aucune théorie  particulière, mais on croit que l'une des rai  sons pour lesquelles le     présent    procédé donne  -des produits plus purs avec de meilleurs ren  dements est que la     thionylamine        est    soluble  dans le     monochlorure    de soufre et aussi dans  les solvants     inertes    courants, tandis que     l'hy-          droehlorure    d'amine ne l'est pas et, par suite.  la réaction est facilitée. Il est possible que  d'autres facteurs entrent également en jeu et,  évidemment, l'invention n'est limitée en au  cune façon à la théorie ci-dessus du procédé  qui est donnée simplement à titre d'hypo  thèse possible.  



  La présente     invention    donne un chlorure  de     6-éthoxy-penthiazthionium    de plus grande  pureté. Ainsi, le chlorure de     thiazthionium     préparé     conformément    à la présente     invention     est     complètement    soluble dans l'eau glacée,    tandis que le composé correspondant préparé  par l'ancien procédé avec du     monochlorure    de  soufre seul est beaucoup plus foncé et laisse,  en outre -de grandes     quantités    de soufre, des  résidus goudronneux lorsqu'on le     dissout     dans l'eau glacée.

   On élimine également des  catalyseurs     tels    que l'acide acétique glacial,  ce qui est un autre avantage sur les procédés  antérieurs. Non seulement le sel de     thiazthio-          nium    obtenu conformément à la présente in  vention est plus pur, mais il se laisse filtrer       plus    facilement.  



  Si on le désire, on peut effectuer la réac  tion en     présence    des solvants ou diluants       inertes    comme, par exemple, le     dichlorure     d'éthylène, le benzène     bichloré,    le tétrachlo  rure de carbone, etc.  



  Dans l'exemple suivant, les parties sont  données en     poids.     



       Exemple:     On dissout 17,5 parties de     monochlorure     de     'soufre    dans 40 parties     d'orthodichlor-          benzène,    chauffé à 80-85  , agité, et on y  fait passer un courant lent de     HCl    sec. On  ajoute graduellement 22,9 parties de     t1iionyl-          paraphénétidine    dissoute dans 40 parties       d'orthodichlorbenzène,    pendant deux heures  et on continue à agiter et -à chauffer jusqu'à  ce qu'un essai montre qu'il n'y a pas de com  posé de     thionyle    n'ayant pas réagi.

   Le pro  duit de la réaction se sépare en donnant de  beaux cristaux jaunes que l'on filtre par as  piration et qu'on lave au benzène. Les     cris-          taux    sont complètement solubles dans l'eau  glacée et ne     contiennent    pas de soufre libre.

Claims (1)

1. EMI0003.0001 RDVENDÎCA'#I0e <tb> Procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> -de <SEP> chlorure <SEP> de <tb> 6-éthoxyphenthiazthionium, <SEP> procédé <SEP> caracté risé <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <SEP> fait <SEP> réagir <SEP> .du <SEP> monochlo rure <SEP> de <SEP> soufre<B>(</B> <SEP> S2Cl2) <SEP> avec <SEP> de <SEP> la <SEP> thionylpa raphénétidine. EMI0003.0002 8OÜS-p#,ËVËNt)tCA\IÏo-g <tb> Procédé <SEP> suivant <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> caracté ris6 <SEP> par <SEP> le <SEP> fait <SEP> que <SEP> la <SEP> réaction <SEP> est <SEP> effectuée <tb> en <SEP> présence <SEP> d'un <SEP> solvant <SEP> organique <SEP> inerte.