CH193339A - Verfahren zur Darstellung einer 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer 2-Ogynaphthalin-4-sulfonsäure. Es wurde gefunden, dass man durch Ver kochen der 6-Nitro-l-:diazo-2-oxynaphthalin- 4-sulfonsäure mit .Sulfit in Gegenwart eines Stoffes, der mindestens teilweise aus einem Element der Metallgruppe besteht, z.
B. eines Metalle- oder Metallsalzes, in sehr .guter Aus- beute die 6-Nitro-2-oxynaphthalin-1,4,disul- fonsäure erhält, die durch Erhitzen in Gegen wart von Wasser die bekannte 6-Nitro-2-oxy- na.phtbalin-4-sulfonsäure ergibt.
<I>Beispiel:</I> ?95 Teile 6-Nitro-l-diazo-2-oxynaphtha- lin-4-su,Ifonsäure 100% als Presskuchen wer den in 1200 Teilen Wa ser aasgeschlemmt und bei niederer Temperatur mit Natronlauge bis zur Kongoneutralität versetzt. In die klare Löung werden nun 200 Teile Natrium sulfit 9470 eingetragen, wobei die gelbe Darbe sofort nach rotorange umschlägt.
In wenigen Minuten fällt ein dicker, orange roter Niederschlag aus, der aus feinen Na deln der Zusammensetzung C,oH50oN2S=Na2 - 3 1120 bezw. CioH70ioNS2Na-2 - 2 H=O besteht.
Trägt man diesen neuen Körper in sie dendes Wasser ein, welchem man etwas ,Sul- fit und Kupferpulver oder ein anderes Metall oder Netallsalz zugesetzt hat, so wird :der Stickstoff der Diazogruppe vollständig ab gespalten.
Zum gleichen Resultat gelangt mann ohne Abschei.dung der Zwischenverbin- dung-durch. Erwärmen .der Reaktionsmasse in Anwesenheit von Kupfer, Zink, Aluminium usw. oder ihrer Salze bis zur vollständigen Stickstoffabspaltung.
Durch Aus.saIzen der braungefärbten Reaktionsflüssigkeit mit Kochsalz erhält man das Trinatriumsalz der 6-Nitro-2-oxynaph- tha.Iin-1,4-disulfonsäure in Form von orange roten Prismen mit 8 Mol. Kristallwasser,
-die an der Luft zum Hexahydrat CloH40oNS=Na3 # 6 H=0 verwittern. Beim Ansäuern mit der berechneten Menge Säure entsteht das Dinatriumsalz, aus Wasser hellgelbe Blättchen: G'iog,noNS,Na2 ' 2 H_0.
Durch Erhitzen der 6-Nitro-2-oxynaph- thalin-1,4-.disulfons.äure in Gegenwart von Wasser, z. B. durch Erhitzen .derselben mit Wasser, verdünnten wässerigen Mineral- säuren oder wässerigen organischen Sulfon- säurelösungen, wie z.
B. von Naphthalin-sul- fonsäuren, nötigenfalls unter Druck, kann man leicht und ohne merkliche Bildung von Nebenprodukten die 1-ständige Sulfonsäure- gruppe abspalten, wobei die 6-Nitro-2-oxy- naphthalin-4-sulfonsäure entsteht.
Trägt man die nach obigem Ansatz er hältliche Allenge 6-Nitro-2-oxynaphthalin-1,4- disulfonsäure in Form des Tri- oder Di- natriumsalzes in die doppelte Menge einer 5%igen Schwefelsäure ein und kocht unter Rückfluss zehn Stunden lang, so erhält man die bekannte 6-Nitro-2-oxynaphthaIin-4-sul- fonsäure in sehr guter Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Vetfahren zur Darstellung von 6-Nitro- 2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, dadurch ,ge- kennzeichnet"dass 6-Nitro-l-diazo-2-oxynaph- thalin-4-sulfonsäure mit Sulfit in Gegenwart eines Stoffes, der mindestens teilweise aus einem Element der Metallgruppe besteht, ver kocht und die entstehende 6-Nitro-2-oxynaph- thaalin-1,4-disulfonsäuTe durch Erhitzen bei Gegenwart; von Wasser in die bekannte 6-Nitro-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure über geführt wird.
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