CH193542A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-cis-androstandiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-cis-androstandiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-eis-androstandiol-3,17. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 17- Methyl-cis-androstan-diol-3,17, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man cis-Andro- statiol-3-on-17 der Formel CisHso02, das so genannte Androsteron, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung, beispielsweise nach der Methode von Grignard mit Methylmagnesiumjodid,
umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufgespaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man dann 17-Methyl-cis-androstan- diol-3,17 der Formel C2oH3402 <B>in</B> kristalliner Form.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder veranschaulicht:
EMI0001.0016
Die für das vorliegende Verfahren in Be tracht kommenden, für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten me tallorganischen Verbindungen sind in ihrer Verwendungsweise z. B. beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 3. Band, 2. Auflage (1923) S. 61 ff.
Beispiel: Eine aus 0,5 g trockenen Magnesium- spänen, 1,28 cmsMethyljodid, 20 cms trockenem Äther und einer Spur Jod bereitete ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid wird all mählich mit einer Lösung von 385 mg Andro- steron in l00 cm' trockenem Äther vereinigt, worauf die Reaktionsflüssigkeit dann noch 11/2 Stunden zum Sieden erhitzt wird. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsflüssigkeit mit Eis und verdünnter Salzsäure (1:15) zersetzt und in Äther aufgenommen.
Die ätherische Lösung wird dann zunächst mit Wasser, darauf mit wässriger Natriumthio- sulfatlösung und schliesslich wieder mit Wasser gewaschen, getrocknet und abgedampft.
Das verfahrungsgemäss erhältliche Reak tionsprodukt ist neu; es besteht entsprechend der Theorie aus einem Gemisch zweier stereo- isorrierer Methylkarbinole und zeigt demzu folge keinen scharfen Schmelzpunkt. Der physiologische Wirkungswert des Präparates im Hahnenkammtest beträgt 50 r pro Ka- pauneneinheit, während das Androsteron nur eine Wirksamkeit von 200 r pro Kapaunen einheit besitzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl- cis-androstandiol-3,17 der Formel C2oH8402, dadurch gekennzeichnet, dass man cis-Andro- stanol-3-on-17 der Formel C1sHso02, das sogenannte Androsteron, mit einer für die Umwandlung von Ketonen in Methylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung um setzt und das dabei gebildete Umsetzungs produkt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet.Die neue kristalline Verbindung, das 17 Methyl -cis - androstandiol - 3,17 der Formel C20HS402 besitzt im Hahnenkammtest gegen über dem Androsteron der Formel Ci9H3002 mit einer Wirksamkeit von 200 r pro Ka- pauneneinheit eine erhöhte Wirksamkeit von 50 r pro Kapauneneinheit. ÜNTERAN SPRt1 CHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Metbylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Methylrnagnesiumjodid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE193542X | 1933-10-21 | ||
| CH189749T | 1936-11-07 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH193542A true CH193542A (de) | 1937-10-15 |
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ID=25721858
Family Applications (1)
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| CH193542D CH193542A (de) | 1933-10-21 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-cis-androstandiol-3,17. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH193542A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2713062A (en) * | 1952-08-08 | 1955-07-12 | Schering Ag | 3-methyl-17-ethinyl androstandiols |
-
1934
- 1934-10-20 CH CH193542D patent/CH193542A/de unknown
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