CH194985A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 17- Äthyl-trans-andr-ostandiol-3,17, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man trans- Androstanol-3-on-17 der Formel CisHao02, das sogenannte trans-Androateron, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Äthyl karbinole geeigneten metallorganischen Ver bindung, beispielsweise nach der Methode von Grignard mit Äthylmagnesiumjodid,
umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungs produkt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man dann 17- Äthyl-trans-aDdrostaridiol-3,17 der Formel 021H3602 in kristalliner Form.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder veranschaulicht:
EMI0001.0014
Die für das vorliegende Verfahren in Betracht kommenden, für die Umwandlung von Betonen in Äthylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindungen sind in ihrer Verwendungsweise, z. B. beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 3. Band, 2. Auflage (1923), S. 61 ff.
Beispiel: 1 g trans-Androsteron wird in 70 cm' Äther gelöst und zu einer Grignardlösung hinzugefügt, die aus 1 g Magnesium und 8 g Äthyljodid in 50 cm' Äther bereitet ist. Das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden zum schwachen Sieden erhitzt, darnach unter Zu satz von Eis mit Salzsäure zersetzt. Die ätherische Schicht wird abgetrennt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Beim Eindampfen erhält man einen kristallinen Rückstand, der aus Essigester-Hexan umkristallisiert und anschliessend im Hochvakuum bei 135 0 sub limiert wird.
Man erhält so das 17-Äthyl- trans-androstandiol-3,17 vom Schmelzpunkt 204-205 0 in farblosen Kristallen.
Das verfahrensgemäss erhaltene Reaktions produkt ist neu; es kann als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt für die Herstel lung physiologisch wertvoller Stoffe vom Typ der männlichen Keimdrüsenhormone dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-ÄtliSl- trans-androstandiol-3,17, dadurch gekenn zeichnet, dass man trans-Androstanol-3-oii-17 der Formel Ci3Ha002 mit einer für die Um wandlung von Betonen in Ätbylkai-bitiole geeigneten metallorganischen Verbindung um setzt und das dabei gebildete Umsetzungs produkt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Das neue Produkt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 204-2050. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet dass man als metallorgani sche Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Äthylmagnesiumjodid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH194985D CH194985A (de) | 1933-10-21 | 1934-10-20 | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-trans-androstandiol-3,17. |
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