CH195526A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. Gegenstand dieses Zusatzpatents ist ein Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Fluorwasserstoff auf 2-(co-Trichlor)
- methyl-4-chlorphenylphthalimid bei höherer Temperatur unter Druckeinwirken lässt und im so erhaltenen Produkt den Phthalsäure- rest abspaltet.
<I>Beispiel:</I> In einem eisernen,druckfesten Gefäss werden 375 Gewichtsteile des 2-(co-Trisshlor)- methyl-4-chlorphenylphthaIimid der Formel:
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(erhältlich nach dem :am Ende des Beispiels angegebenen Verfakren) mit 100 Gewichts teilen Fluorwasserstoff gemischt. Man erhitzt dann das Gefäss auf etwa<B>150'C,</B> wobei sich sehr rasch Druck einstellt.
Die abgespaltene Salzsäure wirrt durch ein Ventil abgelassen. Wenn 3 Mol Salzsäure abgespalten sind, wozu etwa 1 bis 2 ;Stunden nötig sind, ist die Reaktion beendet. Das erkaltete flüssige Rohprodukt wird mit Methylenchlorid ver dünnt.
Um den überschüssigen Fluerwasser- stoff zu entfernen, wird diese Lösung mehr mals mit Wasser ausgeschüttelt. Nach ,dem Trocknen mit Chlorkalzium wird das Lö- sungsmittel abgedampft.
Das so erhaltene 2 - (o)-Trifluor) -methyl-4-sshlorphenylphthal- imid hat einen Schmelzpunkt bei 143 bis 145'C und siedet unter 1,3 mm Druck bei 197 bis 203<B>0</B> C.
375 Gewichtsteile 2-(co-Trifluor)-methyl- 4-chlorphenylphthalimid werden mit 150 Ge- wichtsteilen Hydrazinhydrat der Waseer- dampfdestillation unterworfen. Das dabei mit dem Wasser übergehende 01 wird in üblicher Weise abgeschieden und getrocknet.
Es hat unter 3 mm Druck einen Siedepunkt von 6(> bis<B>67'</B> C und ist das 2-(w-Trifluor)-methyl- 4-chloranilin
EMI0002.0012
Die Ausbeuten sind gut. Es soll als Aus gangsstoff für die Herstellung von Farb stoffen Verwendung finden.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-(w- Trichlor) - methyl - 4 - chlorphenylphthalimi,d kann folgendermassen hergestellt -erden.
In 550 Gewichtsteile 2-llethyl--1-elilorpheiiyl- phthalimid
EMI0002.0027
vom Schmelzpunkt 137 bis <B>139'</B> C werden unter @Schnellrühren und Belichtunn 217 Ge wichtsteile Chlor bei einer Temperatur von 140 bis<B>160'</B> C eingeleitet. Man benötigt dazu etwa 20 Stunden. Das Rohprodukt wird bei vermindertem Druck destilliert.
Das so in guter Ausbeute erhaltene 2-(co-Trichlor)- methyl-4-chlorphenylphthalimid siedet unter 0,5 mm Druck bei 230 bis 234 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines aroma tischen Amins. welches die Trifluormethvl- gruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man Fluorwasserstoff auf 2-(co-Trichlor)- methyl-4-chlorphenylphthalamid bei höherer Temperatur unter Druck einwirken lässt und im so erhaltenen Produkt den Phthalsäure- rft abspaltet. Das so erhaltene 2-(co-Trifluor)-methyl-4- chloranilin hat, bei 3 mm Druek einen Siede punkt von 66 his 1S7 C.
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| DE195526X | 1935-04-27 | ||
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