CH195528A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die       Trifluormethylgruppe    enthält.    Gegenstand dieses Zusatzpatentes     ist    ein  Verfahren zur     Darstellung        eines        aromatischen     Amins, welches die     Trifluormethylgruppe     enthält, welches dadurch     gekennzeichnet        ist,     dass man     Fluorwaseerstoff    auf     4-(cu-Tri-          chlor)-methyl-2    .

       5-di-chlorphenylphthalimid     bei höherer     Temperatur    unter Druck einwir  ken     lüsst    und im so     erhaltenen    Produkt den       Phthalsäurerest    abspaltet.  



  <I>Beispiel:</I>  In einem     eisernen        druckfesten    Gefäss wer  den 409     Gewichtsteile        4-(co-Trichlor)-methyl-          2    .     5-dichlorphenylphthalimi@d    der Formel  
EMI0001.0023     
         (erhältlich    nach dem am Ende des     Beispiels          angegebenen    Verfahren) mit 100     Gewichts-          teilen        Fluorwasserstoff        gemischt.    Man er  hitzt     dann    das -Gefäss -auf     etwa   <B>150'C,

  </B> wo  bei sich sehr     rasch        Druck    einstellt. Die     ab-          gespaRene    )Salzsäure     wird    durch ein Ventil       abgelassen.    Wenn 3     Mol    Salzsäure abgespal  ten sind, wozu etwa 1 bis 2     Stunden        nötig     sind,     ist    die Reaktion beendet.

   Das     erkaltete     flüssige Rohprodukt     wind    mit     Methylen-          chloritd        verdünnt.    Um den     überschüssigen          Fluorwa.sserstoff    zu     entfernen,    wird diese  Lösung     mehrmals        mit        Wasser        ausgeschüttelt.     Nach Trocknen mit Chlorkalzium wird ;

  das       Lösungsmittel    abgedampft.     Das    Rohprodukt  wird -aus Benzol     umkristallisiert.        Das    so in  guter Ausbeute erhaltene     4-(o)-Trifluor)-          methyl-2.@5        :diclhlorphenylphthalimid    schmilzt  bei 182     bis        1183'C.     



  Bei     Wasserdampfdestillation    von 216     .Ge-          wichtsteilen    dieses Produktes mit 100 -Ge-           wichtsteilen        Hydrazinhydrat    .geht mit dem  Wasser ein festes, farbloses Produkt über,  das,     unter        vermindertem        Druek    destilliert,  einen Siedepunkt von 95 bis<B>100'</B> C     bei     0,8 mm hat. Sein Schmelzpunkt liegt bei  <B>50'</B> C.

   Es ist das 4-1     co-Trifluor)-methyl-2    .     5-          dichloranilin     
EMI0002.0010     
  
EMI0002.0011     
  
    Die <SEP> leicht <SEP> herstellbare <SEP> Ncetylverbinduiig
<tb>  schmilzt <SEP> bei <SEP> 157 <SEP> bis <SEP> <B>158'</B> <SEP> C. <SEP> Die <SEP> Ausbeuten
<tb>  :sind <SEP> gut. <SEP> Die <SEP> Base <SEP> soll <SEP> als <SEP> AusgAusgangsstoff
<tb>  zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Fa.rlvtoffen <SEP> Verweridun  finden..
<tb>  



  Das <SEP> als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> verwendete <SEP> 4-(c)  Trichlor) <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> <B>-).</B> <SEP> 5 <SEP> - <SEP> diclilorphenylphth < ul  imid <SEP> kann <SEP> folgendermassen <SEP> hergestellt <SEP> wer  den: <SEP> Zu <SEP> 350 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> geschniolzeiieni
<tb>  4-1VIethyl-2 <SEP> . <SEP> 5-di <SEP> eh <SEP> lorpli <SEP> en <SEP> ylphtlialimid     
EMI0002.0012     
    vom Schmelzpunkt<B>173</B> bis<B>175'</B> C     leitet    man  unter     @Schnellrühren    und     Belichtung        bei    180  bis<B>190'</B> C in ungefähr 10     bis    12 Stunden       1.2,2        Gewichtsteile    Chlor ein.

       Naeb    der       Destillation    des     Rohproduktes    unter     vermin-          (lertem    Druck erhält man das     reine        4-(co-          Trichlor)    -     methyl    - 2.

   5     -dichlorpheny        lphtha.l-          imid    in guter     Ausbeute,        das    bei 1 mm Druck  einen Siedepunkt von 240 bis<B>260'</B> C     hat.     Sein     Sehmelzpünkt    liegt     hei   <B>2</B>09 bis     211      C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aroma tischen Amin. welches die Trifluormethyl- gruppe enthält, dadurch gekennzeichnet. da.ss man Fluorwasserstoff auf 4-(co-Trichlor)-me- thyl-2.5-clilorphenylphthalimid lief höherer Temperatur unter Druck einwirken lässt und iin so erhaltenen Produkt den PhthaIsäure- rest abspaltet.

   Das so erhaltene 4-(co-Trifluor)-methyl- . 5-diehloranilin ist eine Verbindung. die bei 0,8 mm Druck einen Siedepunkt von 95 bis 100 C zeigt, bei 50 C schmilzt und eine Acetylverbindung mit einem Schmelzpunkt von 157 bis 158'C liefert.