CH195527A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren. zur Darstellung eines aroma tischen Amins, welches die Trifluormethyl- gruppe enthält, welches dadurch gekenn zeichnet ist, da.ss man Fluorwasserstoff auf 3-Chlor-4- (c)-trichlor)
-methylphenylphthal- imi4 bei höherer Temperatur unter Druck einwirken lässt und im so erhaltenen Produkt den Phthalsäurerest abspaltet.
<I>Beispiel:</I> In einem eisernen, druckfesten Gefäss werden 375 Gewichtsteile 8-Chlor-4-(co-tri- chlor)-methylphenylphthalimid der Formel:
EMI0001.0019
(erhältlich nach dem am Ende des Beispiels angegebenen Verfahren) mit<B>100</B> Gewichts- teilen Fluorwasserstoff gemischt.
Man erhitzt dann .das Gefäss auf etwa l50 C, wobei sich s e, 'hr rase li Druck einstellt. Die abgespaltene .Salzsäure wird durch ein Ventil abgelassen. Wenn 3 Mol Salzsäure abgespalten sind, wozu etwa 1 bis 2 Stunden nötig sind,
ist die Reaktion beendet. Das erkaltete flüssige Rohprodukt wird mit Methylenchlorid ver dünnt. Um den überschüssigen Fluorwasser- stoff zu entfernen, wird diese Lösung mehr mals mit Wasser ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen mit Chlorkalzium wird das Lö sungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt wird aus Benzol umkristallisiert.
Das so erhaltene reine 3-Chlor-4-(uo-trifluor)-methyl- phenylphthalimi.d schmilzt bei 200 bis 20'2)'C. Die Ausbeute ist .gut.
100 Gewichtsteile 3-Chlor-4-(uo-trifluor)- methylphenylphthalimid werden mit 50 Ge- ,vichtsteilen Hydrazinhydrat in 1000 Ge wichtsteilen Wasser zum Sieden erhitzt.. Bei nachfolgender Dampfdestillation geht mit dem )Vasser ein 01 über. das unter 1(1 min Druck bei 112 bis<B>115'</B> C siedet.
Es ist das 3-Chlor-4-(w-trifluor)-methylatiilin
EMI0002.0007
Seine Aeetylverbindung schmilzt bei 104 bis 106' C. Die Base soll als zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Das als Ausgangsstoff verwendete 3-Chlor- 4-(c)-trichlor)-methylphenylphtha.limid kann folgendermassen hergestellt werden. In 350 Gewichtsteile 3-Chlor-l-metliylplieiiylphthal- imid
EMI0002.0023
vom Schmelzpunkt 160 bis<B>162'</B> C leitet man unter Schnellrühren und Belichtung bei einer Temperatur von 180 bis <B>190'</B> C während etwa 12 Stunden 1:38 Gewiehtsteile Chlor ein.
Man erhält so das 3-Chlor-4-(cu-trielilor)- inethylphetiylphtlialimid, das im Vakuum von 1,5 miti Druck bei 255 bis<B>258'C</B> siedet: und einett Schmelzpunkt von 164 bis<B>HOC</B> C hat. Die Ausbeute ist gut.
Claims (1)
- EMI0002.0040 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Da.rstellun- <SEP> eines <SEP> aroma tischen <SEP> Amins, <SEP> welches <SEP> die <SEP> Trifluormethvl hruppe <SEP> enthält, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <tb> inan <SEP> Fluorwas@serstoff <SEP> auf <SEP> 3-Chlor-4-(a)-tri chlor)-methy <SEP> lphetiylphthalimid <SEP> bei <SEP> höherer <tb> Temperatur <SEP> unter <SEP> Druek <SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> und <tb> im <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> Produkt <SEP> den <SEP> Phthalsäure rest <SEP> abspaltet. <tb> Die <SEP> so <SEP> erhalleiie <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> 01 <tb> dar, <SEP> il,i,: <SEP> tmler <SEP> 1!; <SEP> nim <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 112 <SEP> bis <tb> 115 <SEP> <SEP> C <SEP> siedet.
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