CH191849A - Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines aromatischen     Amins,    welches  die     Triflnormethylgrappe    enthält.    Während das     m-Aminotrifluormethylben-          zol    und     seino    Derivate leicht zugänglich     ,sind,     ist es schwieriger, die o- und     p-Verbindun-          gen    derselben Reihe darzustellen.  



  Es wurde nun gefunden, dass die Verbin  dungen folgender Konstitution:  
EMI0001.0009     
    worin R einen aromatischen Rest,
EMI0001.0010  
    den Rest einer     o-Dicarbonsäure    bezeichnen,  sich gut zur Herstellung von Basen, die die       Trifluormethylgruppe    enthalten, eignen.  



  Es gelingt leicht, in Verbindungen obiger  Formel die 3 =Chloratome mittels     Flusssäure         gegen Fluor .auszutauschen. Das Ergebnis  war überraschend,     denn    .es war nicht anzu  nehmen, und bisher nicht bekannt, dass Ver  bindungen, die     Carbonylsauerstoff    enthalten,  sich mit     Flusssäure    fluorieren lassen würden.  



  Zweckmässig     bewirkt    man die Reaktion in  flüssigem     Fluorwasserstoff,    mit oder ohne       Verdünnungsmittel,    wie z. B.     Methylenchlo-          rid,    bei Temperaturen von ungefähr<B>150'.</B>  



  Die     Abspaltung    der     o-Dicarbonsäure    er  folgt leicht in bekannter Weise durch alka  lische oder saure Mittel, am zweckmässigsten  mittels schwachen     wässrigen        Alkalien,        wie     Ammoniak, Soda oder     Hydrazinhydrat.     



  Die Basen sollen als     Farbstoffzwischen-          produkte    Verwendung finden.  



  Nach dem neuen Verfahren gelingt es,  eine Reihe von neuen     aromatischen        co-Tri-          fluormethylaminen    zu erhalten, z. B.     Amino-          phenylverbindungen,    die     eine    oder zwei CFg-      Gruppen in o- oder     p-Stellungen    und     ein     oder zwei Chloratome in o- oder     m-Stellun-          gen    zur     Aminogruppe    enthalten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Darstellung eines aromati  schen     Amins,    welches die     Trifluormethyl-          gruppe    enthält, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Fluorwasserstoff    auf  2 -     (a)    -     Trichlor)    -     methyl-5-chlorphenylphthal-          imid    bei höherer Temperatur unter Druck       einwirken    lässt und aus dem so erhaltenen  Produkt den     Phthalsäurerest    abspaltet.

           Beispiel:     In einem eisernen druckfesten Gefäss wer  den 375     Gewichtsteile    des     2-(co-Trichlor)-          methyl-5-chlorphenylphthalimid    der folgen  den Formel  
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    (erhältlich nach dem am Ende des Beispiels  angegebenen Verfahren) mit 100 Gewichts  teilen     Fluorwasserstoff    gemischt. Man er  hitzt dann das Gefäss auf     ungefähr    150   C,  wobei sich sehr rasch     Druck    einstellt.

   Die  abgespaltene Salzsäure wird durch ein Ven  til abgelassen.     Wenn    3     Mol    Salzsäure abge  spalten sind, wozu etwa 1 bis 2     Stunden     nötig sind, ist die Reaktion beendet. Das er  kaltete flüssige     Reaktionsprodukt    wird mit       Methylenchlorid    verdünnt. Um den über  schüssigen     Fluorwasserstoff    zu entfernen,  wird diese Lösung mehrmals mit Wasser       ausgeschüttelt.    Nach     Trocknen    mit Chlor  calcium wird das Lösungsmittel abgedampft.

    Das so erhaltene kristalline graue Rohpro  dukt des     2-(co-Trifluor)-methyl-5-chlorphe-          nylphthalimids    lässt sich schon durch Aus  kochen mit Alkohol rein erhalten. Es schmilzt       dann    bei 197 bis 198  . In reinem Zustand  bildet es schöne weisse Kristalle.    100     Gewichtsteile    des     2-(co-Trifluor)-me-          thyl-5-chlorphenylphthalimids    werden mit 50  Gewichtsteilen     Hydrazinhydrat    in 1000 Ge  wichtsteilen Wasser einige Zeit zum Sieden  erhitzt. Es spaltet sich dabei     ein    01 ab, das  mit Wasserdampf leicht abgetrieben werden  kann.

   Nach dem Abscheiden und Trocknen  des 01s destilliert unter 14 mm Druck das       2-(co-Trifluor)-methyl-5-chloranilin     
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    bei 82 bis 84' als farblose Flüssigkeit über,  die sich in verdünnten     Säuren    löst. Die Aus  beuten an dem neuen Stoff sind gut. Er soll  als Ausgangsstoff zur Herstellung von Farb  stoffen     Verwendung        finden.     



  Das als Ausgangsstoff verwendete     2-          (co-Trichlor)-methyl-5-chlorphenylphthalimid     kann folgendermassen     hergestellt    werden: In  350 Gewichtsteile geschmolzenes     2-Methyl-          5-chlorphenylphthalimid     
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    vom     Smp.    168     bis   <B>1731</B> werden unter Schnell  rühren und     Belichtung    bei 170 bis<B>180'</B>  138 Gewichtsteile Chlor eingeleitet. Die Ge  wichtszunahme ist in etwa 15     Stunden    er  reicht. Das erhaltene Rohprodukt     wird    bei  3 mm Druck im Vakuum destilliert. Es geht  bei 235   über.

   Das so erhaltene     2-(co-Tri-          chlor)    -     methyl    - 5 -     chlorphenylphthalimid    ist  eine schöne     kristalline,    fast weisse Masse.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines aromati schen Amins, welches die Trifluormethyl- gruppe enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man Fluorwasserstoff auf 2-(co-Trichlor)- methyl-5-chlorphenylphthalimid bei höherer Temperatur unter Druck einwirken läBt und aus dem so erhaltenen Produkt den Phthal- säurerest abspaltet.

   Das so erhaltene 2-(w-Trifluor)-methyl-5- chloranilin ist eine farblose Flüssigkeit, die sich in verdünnten Säuren löst und unter 14 mm Druck bei 82 bis 84' C destilliert.