CH196480A - Verfahren zur Darstellung des Diacetylesters von 17-Methyloctahydrofollikelhormon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Diacetylester    s von     17-Nethyloctahydrofollikelhor        mon.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur     Darstellung    des.

       Diacetylesters     von     17-Methyloctahydrofodlikelhormon    der  Formel     C"H3202,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf     17-Methylocta-          hydrofollikelhormon    .der     Formel        C"H"02    ein       acetylierend.es        Mittel    bis zur Bildung des     Di-          es.ters        einwirken        lässt.     



       Das:    als     Ausgangsmaterial    für     .das    vorlie  gende Verfahren dienende     17-Methylocta-          hydrofollikelhormon    der Formel     C1flH320_     kann zum Beispiel gemäss dem Verfahren des  Patentes: Nr. 194280 gewonnen werden.  



       Beispiel:     5(l0 mg     17-Methyloetahydrofollikelho@rmon     der Formel     C"H;202    werden in 30     cm'     trockenem     Benzal    gelöst, worauf' die Lösung  mit 2 am'     Acetylchlorid    versetzt wird. Nach       Zugabe    von 5 cm' trockenem     Pyridin    wird  .die Reaktionslösung 11/a :Stunden auf dem  Wasserbade zum :Sieden erhitzt. Nach dem  Erkalten wird     unter    Kühlung in verdünnte    Salzsäure eingegossen, mit Äther ausgeschüt  telt, .die ätherische Lösung mit Wasser neu  tral gewaschen, getrocknet und abgedampft.

    Es     hinterbleibt    als     Rückstand    ein gelb ge  färbtes Harz, der     Diaeetylester    des     17-112e-          thylo-ctahydrofollikelhormons.     



       Darr    Verfahrensprodukt ist neu, der Ester  besitzt die charakteristische Eigenschaft, dass  er ebenso wie der freie Alkohol     eine    dem  männlichen     Keimdrüsenhormon    ähnliche Wir  kung zeigt, aber im Gegensatz zu     diesem,    der  vom Organismus verhältnismässig rasch aus  geschieden wird, seine Wirkung über eine  längere Zeit hin     ausübt;    offenbar wird der       Ester    vom Organismus nur allmählich ge  spalten und bildet so     gewissermassen    ein       Hormond-epat    im     Organismus,    wodurch für  die Erreichung einer anhaltenden Wirkung  eine weniger häufige Zufuhr genügt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Diacetyl- esters, von 17-Methyloct.ahydrofollik.elhormon EMI0002.0001 der <SEP> Formel <SEP> dadureh <SEP> gekennzeieh net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> a.uf <SEP> 17-1,Tetbvloetabvdrofollil;el hormon <SEP> der <SEP> Formel <SEP> C'1@,H.:

   @n, <SEP> ein <SEP> acetylieren des <SEP> -Mittel <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Bildung <SEP> des <SEP> Diesters <SEP> ein wirken <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> neue, <SEP> in <SEP> Form <SEP> eines <SEP> gelb <SEP> gefüri@t@n <tb> Harzes <SEP> erhaltene <SEP> Produkt <SEP> zeigt <SEP> ebenso <SEP> -i < , EMI0002.0002 das <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> eine <SEP> dem <SEP> männliehen <tb> H.eimdrü@senbormon <SEP> alinlielie <SEP> 'Wirkung. <SEP> übt <tb> <B>,</B> <SEP> Aer <SEP> im <SEP> Gegensatz <SEP> zu <SEP> dieseln <SEP> seine <SEP> Wirkurig <tb> l-i <SEP> -end <SEP> eines <tb> w <SEP> <B>*</B> <SEP> bi <SEP> <B>#7,</B> <SEP> ans.