CH197496A - Procédé de préparation de la para-ºrtho-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la para-     [ortho-ogybenzyl]        aminobenzènesnlfamide.       On a constaté que les dérivés de la       p-aminobenzènesulfamide,    substitués sur le  groupement     amino    par un reste     aralcoyl,    ont  des propriétés bactéricides. Le reste     aralcoyl     peut renfermer dans son noyau des     substi-          tuants    divers, comme, par exemple, des     grou-          pements        hydrogy    ou     sulfo;    dans ce dernier  cas, on a des -composés solubles dans l'eau.

    Cette substitution sur le groupement aminé  de la     p-aminobenzènesulfamide    augmente con  sidérablement l'activité bactéricide de la     p-          a.minobenzènesulfamide    et permet d'obtenir  des composés stables ayant de bonnes proprié  tés thérapeutiques, ils sont particulièrement  actifs sur les streptocoques.  



  On a trouvé que l'on pouvait préparer ces  nouveaux composés en hydrogénant par les  méthodes connues, comme par exemple en pré  sence de catalyseurs appropriés, les bases de       Schiff    résultant de la     condensation    de la     p-          aminobenzènesulfamide    avec une aldéhyde  aromatique,    La     présente    invention a pour objet un pro  cédé de préparation de la     para-[ortho-ogy-          benzyl]        aminobenzènesulfamide.     



  Ce procédé     est    caractérisé en ce que l'on  condense de la     para-aminobenzènesulfamide     a a     vec        de        l'aldéhyde        ortho-oxybenzoïque,        de     manière à     obtenir    de la para-     [ortho-oxyben-          zylidène]        aminobenzènesulfamide,    puis en ce  que l'on     hydrogénise        ce    dernier corps en pré  sence d'un catalyseur d'hydrogénation.  



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé de l'invention peut être exécuté en pra  tique:  En chauffant quelques heures à l'ébulli  tion 17,2 gr de     p-aminobenzènesulfamide    dis  sous dans 100 cm' d'alcool en présence de  12,2 gr d'aldéhyde     o-oxybenzoïque,    il préci  pite par refroidissement la p-     [o-ogybenzyli-          dènel        aminobenzènesulfamide.     



  10 gr de     ce        corps    sont dissous dans  200 cm' de     dioxane    et hydrogénés à tempéra  ture ordinaire -en     présence        @de    platine actif.      Après absorption de la quantité théorique  d'hydrogène, on sépare le catalyseur par fil  tration et évapore à. sec le filtrat.

   Le résidu  est recristallisé dans l'alcool à<B>50 '0</B> ; on ob  tient la     p-[o-oxybenzyl]aminoheiizènesnlfa-          mide    avec un très bon rendement. sous forme  d'aiguilles blanches fondant à<B>183'.</B> Ce pro  duit est. très peu soluble dans l'eau froide,  plus soluble dans l'eau     bouillante,        sobil,le     dans l'alcool, surtout à. chaud.     l'acétone,    l'a  cide acétique chaud. Du fait qu'il est peu so  luble dans l'eau, ce produit s'emploie par in  gestion.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la para-[ortho- oxybenzyll aminobenzènesulfainide, caracté risé en ce que l'on condense de la pa.ra.-amino- benzènesulfamide avec de l'aldéhvde ortho- oxybenzoïque. de manière à obtenir de la para - j ortho - oxybenzylidéne ;

   amino':c@nzène- sulfa.mide, puis en ce que l'on hydrogénise ce dernier corps en présence d'un catalyseur d'hydrogénation. La para- [ortho-oxybenzyll aminobenzènesulfamide obtenue cristallise sous forme d'aiguilles blanches fondant à <B>183</B> C, elle est très peu soluble dans l'eau froide. plus soluble dans l'eau bouillante, so luble dans l'alcool, surtout à chaud, l'acétone, l'acide acétique chaud; elle a des propriétés thérapeutiques, elle est en particulier active sur les streptocoques.

   SOUS-REVENDICATIONS i Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est du platine actif. 2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1. dans lequel on effectue l'Hydrogénat=ion à la. température ordinaire.