CH197497A - Procédé de préparation de la para-[para-oxybenzyl] aminobenzènesulfamide. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la para-     [para-ogybenzyl]aminobenzènesulfamide.       On a constaté que les dérivés de la     p-          aminobenzénesulfamide,    substitués sur le grou  pement     amino    par un reste     aralcoyl,    ont des  propriétés bactéricides. Le reste     aralcoyl     peut renfermer dans son noyau des     substi-          tuants    divers, comme, par exemple, des grou  pements     hydroxy    ou     sulfo;    dans ce dernier  cas, on a des composés solubles dans l'eau.

    Cette substitution sur le groupement animé  de la     p-aminobenzénesulfamide    augmente con  sidérablement l'activité bactéricide de la     p-          aminobenzénesulfamide    et permet d'obtenir  des composés stables ayant de bonnes pro  priétés thérapeutiques, ils sont particulière  ment actifs sur les streptocoques.  



  On a trouvé que l'on pouvait préparer  ces nouveaux composés en hydrogénant par  les méthodes connues, comme. par exemple,  en     présence    de catalyseurs appropriés, les  bases de     Schiff    résultant de la condensation  de la     p-aminobenzènesulfamide    avec une  aldéhyde aromatique.    La présente invention a pour objet un  procédé de préparation de la     para-(para-oxy-          benzyl]aminobenzènesulfamide.     



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  condense de la     para-aminobenzènesulfamide     avec de l'aldéhyde     para-oxybenzoïque,    de  manière     à,    obtenir de la para-     [para-oxyben-          zylidène]aminobenzénesulfamide,    puis en ce  que l'on     hydrogénise    ce dernier corps en  présence d'un catalyseur d'hydrogénation.  



  Voici,     à,    titre d'exemple, comment le pro  cédé de l'invention peut être exécuté en  pratique  En chauffant quelques heures â l'ébulli  tion 17,2 gr de     p-aminobenzènesulfamide     dissous dans 100 cc d'alcool, en présence de  12,2 gr d'aldéhyde     para-oxybenzoïque,    il pré  cipite par refroidissement la     para-[para-oxyben-          zylidène]aminobenzènesulfamide.     



  13,8 gr de     p-[p-oxybenzylidène]aminoben-          zènesulfamide    sont dissous dans 300 cc de       dioxane    et hydrogénés en présence de nickel      actif à température ordinaire. Après absorp  tion de la quantité théorique d'hydrogène,  on sépare le catalyseur par filtration. Le  filtrat est évaporé à sec et le résidu est  recristallisé dans l'acétone.  



  On obtient ainsi avec un rendement pres  que théorique la     p-(p-oxybenzyl]aminobenzène-          sulfamide    sous forme de cristaux incolores  fondant à 206  . Ce produit est très peu  soluble dans l'eau froide, plus soluble dans  l'eau bouillante, soluble dans l'alcool, surtout  à chaud, l'acétone, l'acide acétique chaud.  Du fait qu'il est insoluble dans l'eau, ce  produit s'emploie par ingestion.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la para-(para- oxybenzyllaminobenzènesulfamide, caractérisé en ce que l'on condense de la para-amino- benzénesulfamide avec de l'aldéhyde para- oxybenzoïque, de manière à obtenir de la para -<B>[</B>p - oxybenzylidéne] aminobenzénesulfa- mide, puis en ce que l'on hydrogénise ce dernier corps en présence d'un catalyseur d'hydrogénation.

   La para<B>-</B>(para -oxybenzyli aminobeuzènesulfamide obtenue cristallise en cristaux incolores fondant à<B>206'</B> C, elle est très peu soluble dans l'eau froide, plus soluble dans l'eau bouillante, soluble dans l'alcool, surtout à chaud, l'acétone, l'acide acétique chaud; elle a des propriétés théra peutiques; elle est en particulier active sur les streptocoques. SOUS-REVEN DICATIO\ S 1 Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est du nickel actif. 2 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel on effectue l'hydrogénation à la température ordinaire.