CH201764A - Procédé de préparation du benzyl-para-aminobenzènesulfamide-w-sulfonate de sodium. - Google Patents
Procédé de préparation du benzyl-para-aminobenzènesulfamide-w-sulfonate de sodium.Info
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Description
Procédé de préparation du benzyl-para-aminobenzènesulfamide-o)-sulfonate de sodium. On a indiqué, dans les brevets nos 192699 et 192700 que les dérivés de la para-amino- benzènesulfamide, substitués sur le groupe ment amine par un reste aralcoyle, ont des propriétés bactéricides intéressantes et sont particulièrement actifs sur les streptocoques. De tels produits sont cependant très peu so lubles dans la plupart des solvants et ont, par suite, l'inconvénient de ne pas pouvoir être administrés en injections.
Il a depuis lors été constaté que des aldé hydes aliphatiques non saturées, des aldéhy des aromatiques, des aldéhydes aryl-alipha- tiques, saturées ou non saturées dans la chaîne latérale aliphatique, réagissent avec des bisulfites -et avec la para-aminobenzène- sulfamide, ou avec ses dérivés substitués dans le noyau, en donnant de nouvelles substances solubles dans l'eau, possédant une grande va leur thérapeutique -et :convenant bien pour l'emploi en injection hypodermique.
Dans le cas où l'on part d'aldéhydes pré sentant une chaîne aliphatique non saturée, on peut réaliser la préparation desdites nou velles substances comme indiqué ci-dessus, mais comme ces aldéhydes sont capables de se combiner avec .des bisulfites à l'endroit de leurs doubles liaisons dans la chaîne alipha tique,
il faut employer une quantité suffi- sante de bisulfite pour satisfaire à toutes les possibilités de réaction avec cette substance. Par exemple, si on emploie une proportion moléculaire d'aldéhyde crotonique ou d'al déhyde cinnamique, on doit employer deux proportions moléculaires de bisulfite alcalin.
La présente invention a pour objet un pro cédé de préparation du benzyl-para-amino- benzènesulfamide-co-sulfonate de sodium, dont voici la formule:
EMI0001.0039
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres, de la. ben- zaldéhyde, de la. para-aminobenzènesulfamide et du bisulfite de sodium, au moins la réac tion avec le bisulfite ayant lieu en milieu aqueux. L'ordre d'addition des ingrédients les uns aux autres peut être quelconque.
Le produit obtenu est un corps cristallin, soluble dans l'eau, possédant des propriétés bactéri cides, particulièrement actif sur les strepto coques, utilisable en thérapeutique, convenant bien en injection hypodermique.
Voici trois exemples d'exécution du pro cédé de l'invention: <I>Exemple I:</I> On chauffe ensemble, pendant deux heures, à 90 C:
EMI0002.0007
de <SEP> la <SEP> benzaldéhyde <SEP> (1/1o <SEP> mol.). <SEP> . <SEP> . <SEP> 10,6 <SEP> gr
<tb> de <SEP> la <SEP> para-a-minobenzénesulfamide
<tb> (i/" <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 17,<B>2</B> <SEP> gr
<tb> une <SEP> solution <SEP> 2 <SEP> N <SEP> de <SEP> bisulfite <SEP> de <SEP> so dium <SEP> (1/,o <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> cm' dans un ballon muni d'un agitateur et d'un condenseur à reflux. On ajoute ensuite 55 gr d'acétate de sodium cristallisé. On filtre le produit et on laisse refroidir et cristalliser.
après quoi on égoutte les cristaux et on les lave soigneusement avec de l'eau et ensuite avec de l'alcool à 60 %. Le produit est ensuite séché et consiste en benzyl-para-a.minoben- zène-sufamide-co-sulfonate de sodium de for mule
EMI0002.0012
Il a. donné à. l'analyse:
EMI0002.0013
Azote <SEP> 7,6 <SEP> % <SEP> Proportion <SEP> théorique <SEP> 7.69 <SEP> ô
<tb> Soufre <SEP> <B>17-9/00l'</B> <SEP> 17,58 <I>Exemple II:</I> On commence par préparer de la manière usuelle le dérivé bisulfitique de la. benzal- déhyde, par condensation de benzaldélry de et de bisulfite de sodium en solution aqueuse.
Puis on chauffe ensemble:
EMI0002.0021
ledit <SEP> produit <SEP> de <SEP> la <SEP> réaction <SEP> de <SEP> la
<tb> benzaldéhyde <SEP> et <SEP> du <SEP> bisulfite <SEP> de
<tb> sodium <SEP> i1/1" <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 21 <SEP> gr
<tb> de <SEP> la <SEP> para <SEP> -aminobenzènesulfamide
<tb> (1/1" <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> ." <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 17,2 <SEP> gr
<tb> de <SEP> l'eau <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> cm" Le traitement ultérieur est réalisé comme dans l'exemple I et le produit finalement obtenu est le même que celui décrit ci-dessus.
<I>Exemple III:</I> On obtient encore le même produit en pré parant d'abord la. benzylidène-para-aminoben- zènesulfamide (point de fusion 204 ) par condensation de façon connue, de benzaldé- hyde et de para-aminobenzènesulfamide en solution alcoolique.
On chauffe ensuite de la manière indiquée dans l'exemple I:
EMI0002.0030
de <SEP> la <SEP> benzylidène-para <SEP> aminoben zène <SEP> sulfamide <SEP> mol.). <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 26 <SEP> gr.
<tb> une <SEP> solution <SEP> 2 <SEP> N <SEP> de <SEP> bisulfite <SEP> de
<tb> sodium <SEP> (1/1@ <SEP> mol.) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 50 <SEP> cm' et on continue la préparation comme indiqué dans l'exemple I.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du benzyl-para- aininobenzÈ#nesulfamide-oo-sulfonate de so dium. caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres de la benzaldéhvde, de la para-aminobenzènesulfamide et du bisul- fite de sodium, au moins la réaction avec le bisulfite ayant lieu en milieu aqueux.Le benzyl - para- aminobenzènesulfamide-cc)-sulfo- nate de sodium obtenu est un corps cristallin, soluble dans l'eau, possédant des propriétés bactéricides, particulièrement actif sur les streptocoques, utilisable en thérapeutique, convenant bien en injection hypodermique.SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication. caractérisé en ce que l'on chauffe ensemble de la. ben- zaldéhyde, de la para-aminobenzènesulfa- mide et une solution aqueuse de bisulfite de sodium.2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on condense de la benzaldéhyde et du bisulfite de sodium en solution aqueuse, puis en ce que l'on chauffe le mé lange réactionnel obtenu avec de la para- aminobenzènesulfamide. 3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on condense de la benzaldéhyde avec de la para-aminobenzènesulfamide en solution alcoolique,puis -en ce que l'on chauffe la benzylidène-para-aminobenzène- sulfamide obtenue avec du bisulfite de so dium en solution aqueuse.
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| CH201764D CH201764A (fr) | 1936-12-15 | 1937-12-09 | Procédé de préparation du benzyl-para-aminobenzènesulfamide-w-sulfonate de sodium. |
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1937
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