CH200274A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.

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CH200274A
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nitrobenzene
green
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Anthrachinonreihe.       Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön  nen Kondensationsprodukte der     Anthrachi-          nonreihe    dadurch erhalten werden, dass man       Phthaloylchinazoline,    welche in dem ange  gliederten     heterocyclischen    Ring wenigstens  ein an ein     Kohlenstoffatom    gebundenes Ha  logenatom enthalten, mit Aminen umsetzt;  welche mindestens noch ein austauschbares  Wasserstoffatom enthalten.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Darstellung eines Konden  sationsproduktes der     Anthrachinonreihe,    da  durch gekennzeichnet, dass man     2-Pher)yl-4-          halogen-6.7-phthaloyl-chinazolin        mit4-Amino-          anthrachinon-2.1-(N)-1'.    2'-(N)-3'. b'.     -dichlor-          benzakridon    zur Umsetzung bringt. Vorzugs  weise verwendet man als Halogenverbindung  des     Chinazolins    das entsprechende Chlor  derivat. Das Halogenatom ist leicht beweg  lich, so dass die Umsetzung mit dem Amin  ohne Schwierigkeiten erfolgt. Man arbeitet  zweckmässig in Gegenwart eines indifferenten    Lösemittels, wie z. B.

   Nitrobenzol,     Trichlor-          benzol    oder Phenol bei erhöhten Temperaturen.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt grüne       Nädelchen    dar, löst sich in Schwefelsäure  gelbbraun, liefert eine braune     güpe    und färbt  pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün  an.  



  Eine sehr gute Reinigungsmethode ist  die     Abscheidung    aus Schwefelsäure, wobei  ein gut kristallisierendes Sulfat erhalten wird.  <I>Beispiel:</I>       2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure    wird       durch        Benzoylieren    in Nitrobenzol in das       Anhydrid    der     2-Benzoylaminoantbrachinon-3-          carbonsäure    übergeführt, das dann beim Er  hitzen in l0-20     %igem    Ammoniak auf etwa  100  C im Sinne der     Gleichung:     
EMI0001.0028     
      in das     2-Benzoylaminoantbracbinon-3-carbon-          amid    verwandelt wird.

   Das     Carbonamid    geht  beim Aufkochen mit verdünnter Natronlauge  in     Pyridin-Wasser    in das     2-Pherryl-4-oxy-          6.7-phthaloylchinazolin    über, das schliesslich  beim Chlorieren mit     Phosphorpentachlorid     das     2-Phenyl-4-chlor-6.7-phthaloylchir)azolin     liefert. Das     Chlorchinazolin    kann aber auch  unmittelbar aus dem     2-Berrzoylaminoantbra-          chinon-3-carbonamid,    zum Beispiel durch Be  handeln mit     Phosphorpentaehlorid    in     Nitro-          benzol    dargestellt werden.  



  5 Gewichtsteile     2-Phenyl-4-chlor-6.7-          phthaloylchinazolin    und 4.5 Gewichtsteile       4-Ami        noanthrachi        no    n-2 .1-(N) -1'.     2'-(N)-3'.        5'-          dichlorbenzakridon    werden in 60 Gewichts  teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden er  hitzt, als noch Salzsäure entweicht. Nach  beendeter Reaktion wird auf<B>110'</B> C abge  kühlt und mit 50 Gewichtsteilen     Pyridin     verdünnt, bei 80   C     genutscht    und mit     Py-          ridin    gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Antbrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-I'lrerryl-4- halogen-6.7-phtbaloylchirrazolin mit 4-Amino- anthrachi non - 2 .1- (N)-1'. 2'-(N)-3'. 5'- d i chlor- benzakridon umsetzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt grüne Nädelcben dar, löst sich in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe, liefert eine braune Küpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Phenyl-4-chlor-6.7- phthaloylchinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
CH200274D 1936-05-30 1937-04-20 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. CH200274A (de)

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