CH200274A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön nen Kondensationsprodukte der Anthrachi- nonreihe dadurch erhalten werden, dass man Phthaloylchinazoline, welche in dem ange gliederten heterocyclischen Ring wenigstens ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes Ha logenatom enthalten, mit Aminen umsetzt; welche mindestens noch ein austauschbares Wasserstoffatom enthalten.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Pher)yl-4- halogen-6.7-phthaloyl-chinazolin mit4-Amino- anthrachinon-2.1-(N)-1'. 2'-(N)-3'. b'. -dichlor- benzakridon zur Umsetzung bringt. Vorzugs weise verwendet man als Halogenverbindung des Chinazolins das entsprechende Chlor derivat. Das Halogenatom ist leicht beweg lich, so dass die Umsetzung mit dem Amin ohne Schwierigkeiten erfolgt. Man arbeitet zweckmässig in Gegenwart eines indifferenten Lösemittels, wie z. B.
Nitrobenzol, Trichlor- benzol oder Phenol bei erhöhten Temperaturen.
Der erhaltene neue Farbstoff stellt grüne Nädelchen dar, löst sich in Schwefelsäure gelbbraun, liefert eine braune güpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an.
Eine sehr gute Reinigungsmethode ist die Abscheidung aus Schwefelsäure, wobei ein gut kristallisierendes Sulfat erhalten wird. <I>Beispiel:</I> 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure wird durch Benzoylieren in Nitrobenzol in das Anhydrid der 2-Benzoylaminoantbrachinon-3- carbonsäure übergeführt, das dann beim Er hitzen in l0-20 %igem Ammoniak auf etwa 100 C im Sinne der Gleichung:
EMI0001.0028
in das 2-Benzoylaminoantbracbinon-3-carbon- amid verwandelt wird.
Das Carbonamid geht beim Aufkochen mit verdünnter Natronlauge in Pyridin-Wasser in das 2-Pherryl-4-oxy- 6.7-phthaloylchinazolin über, das schliesslich beim Chlorieren mit Phosphorpentachlorid das 2-Phenyl-4-chlor-6.7-phthaloylchir)azolin liefert. Das Chlorchinazolin kann aber auch unmittelbar aus dem 2-Berrzoylaminoantbra- chinon-3-carbonamid, zum Beispiel durch Be handeln mit Phosphorpentaehlorid in Nitro- benzol dargestellt werden.
5 Gewichtsteile 2-Phenyl-4-chlor-6.7- phthaloylchinazolin und 4.5 Gewichtsteile 4-Ami noanthrachi no n-2 .1-(N) -1'. 2'-(N)-3'. 5'- dichlorbenzakridon werden in 60 Gewichts teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden er hitzt, als noch Salzsäure entweicht. Nach beendeter Reaktion wird auf<B>110'</B> C abge kühlt und mit 50 Gewichtsteilen Pyridin verdünnt, bei 80 C genutscht und mit Py- ridin gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Antbrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-I'lrerryl-4- halogen-6.7-phtbaloylchirrazolin mit 4-Amino- anthrachi non - 2 .1- (N)-1'. 2'-(N)-3'. 5'- d i chlor- benzakridon umsetzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt grüne Nädelcben dar, löst sich in Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe, liefert eine braune Küpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Phenyl-4-chlor-6.7- phthaloylchinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE200274X | 1936-05-30 | ||
| CH196974T | 1937-04-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH200274A true CH200274A (de) | 1938-09-30 |
Family
ID=25722931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH200274D CH200274A (de) | 1936-05-30 | 1937-04-20 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH200274A (de) |
-
1937
- 1937-04-20 CH CH200274D patent/CH200274A/de unknown
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