CH200277A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Inthr achinonreihe. Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön nen Kondensationsprodukte der Anthrachinon- reibe :dadurch erhalten werden, @dass man Phthaloylehinazoline, welche in dem ange- gliederten heterocyclischen Ring wenigstens :
ein an ein. Kohlenstoffatom gebundenes Halogenatom enthalten, mit Aminen umeetzt, welche mindestens noch ein austauschbares Waeserstoffatom enthalten.
Gegenstand vorliegenden Patentes. ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Anthrachinonreihe. @da- durch .gekennzeichnet, dass, man 2-Phenyl-4- halogen-6 . 7-phthaloylchinazolin mit 4- Aminoanthrachinon- 2 . 1,-(N)-1' .
2'- (N) - naphthakrid:on zur Umsetzung bringt. Vor zugsweise verwendet man als Halogenverbin- dung des Chinazolins :das, entsprechende Chlorderivat. Das Halogenatom ist leichtbe weglich, so :dass; die Umsetzung mit dem Amin ohne Schwierigkeiten erfolgt.
Man ar- beitet zweckmässig in Gegenwart eines Lösemittels wie z. B. Nitrobenzol, Trichlorbenzol oder Phenol bei erhöhten Temperaturen.
Der erhaltene neue Farbstoff stellt oliv- ,grüne Kriställchen :diar, löst sich in Schwefel- säure mit braungelber Farbe, liefert eine braune Küpe. und färbt pflanzliche Faser nach :dem Verhängen grün an.
Eine sehr .gute Reinigungsmethode ist :die A:bscheidung aus Schwefelsäure, wobei ein gut kristallisierendes Sulfat erhalten wird. <I>Beispiel:</I> 2'-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure wird durch B'enzoylieren in Nitrobenzol in :
das Anhydrid der 2-Benzoylaminoanthrachinon- 3-carbonsäure übergeführt, das :dann beim Erhitzen in. 10 biss 2 0@ % igam Ammoniak auf etwa<B>IN'</B> C im Sinne der Gleichung
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in das 2-Benzoylaminoanthrachinon-3-carbon- ami@d verwandelt wird. Das Carbonamid
geht beim Aufkochen mit verdünnter Natronlauge in Pyridinwasser in das 2-Phenyl-4-ogy-6 . 7 phthaloylchinazolin über, das schliesslich beim Chlorieren mit Phosphorpentachlorid das 2-Phenyl-4-chlor-6. 7-phthaloylchinazolin liefert.
Das Chlorchinazolin kann aber auch unmittelbar aus dem 2-Benzoylaminoanthra- chinon-3-oarbonamid, zum Beispiel durch Be- handeln mit Phosphorpentachlorid in Nitro- benzol dargestellt werden.
5 Gewichtsteile 2-Phenyl-4-chlor-6.7- phthaloylchinazolin und 4.5 Gewichtsteile 4-Aminoanthrachinon-2 . 1-(N)-1' . 2'-(N) naphthakridon wenden in 100 Gewichtsteilen Phenol solange zum ,Sieden erhitzt, als noch Salzsäure entweicht.
Nach beendeter Reaktion wird auf 110 C abgekühlt und mit 50 Gewichtsteilen Pyridin verdünnt, bei 80 C genutscht, mit Pyridin gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthraahinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2@Phenyl-4- halogen-li . 7-phthaloylahinazolin mit 4- Aminoanthraohinon - 2 . 1--(N)-l' .2' - (N) - naphthakridon umsetzt. Der erhaltene Farbstoff stellt olivgrüne KristäBchen dar, löst sich in Schwefelsäure mit braungelber Farbe, liefert eine braune Küpe und färbt pflan,zliehe Faser nach dem Verhängen grün an.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dasse das 2-Phenyl-4-chlor- 6.7-phthaloylchinazolin verwendet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge- genwart von Phenol durchgeführt wird.
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