CH199956A - Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Triacetyl-ribosido-pyridiniumbromids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Triacetyl-ribosido-pyridiniumbromids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Triacetyl-ribosido- pyridiniumbromids. Bei der Einwirkung von Acetohalogen- zuckern, wie Acetobromglukose, Acetobrom- arabinose oder Acetobromribose auf Nikotin- säureamid in indifferenten Lösungsmitteln, wie Dioxan, bilden sich Verbindungen, die den Formeln I und II
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entsprechen.
In ihnen können die Acetyl- reste durch Verseifung, z. B. mit sehr ver dünnter Bromwasserstoffsäure, abgespalten werden. Eine Verbindung des Pyridins mit Acetobromglukose ist vor längerer Zeit von E. Fischer und K. Raske (Berichte der Deut schen Chemischen Gesellschaft 43 (1910) S. 1750) zufällig erhalten worden.
Daraus konnte aber natürlich nicht vorausgesehen werden, ob sich auch Derivate des Pyridins, insbesondere Nikotinsäureamid, mit Aceto- halogenzuckern verbinden lassen; dies umso weniger, als die genannten Forscher fanden, dass auch die Anlagerung von Acetobrom- glukose an Pyridin nur bei Gegenwart eines Katalysators, etwas Phenol, gelang.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 3-Carbon- säureamids des N-Triacetyl-ribosido-pyridi- niumbromids, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man a-Acetobromribose auf Nikotinsäureamid in einem indifferenten Lö sungsmittel einwirken lässt.
Das 3-Carbonsäureamid des N-Triacetyl- ribosido-pyridiniumbromids ist in Wasser und in Alkohol leicht löslich. Es soll als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arznei mitteln dienen.
Beispiel: 0,93 Teile Nikotinsäureamid werden in der Hitze in 12 Teilen Diogan gelöst, die Flüssigkeit erkalten gelassen und hierauf mit 2,6 Teilen kristallisierter a-Acetobrom- ribose versetzt. Nach einigem Stehen hat sich ein kristalliner Niederschlag abgeschie den, der hauptsächlich aus Nikotinsäureamid- bromhydrat besteht. Das gebildete 3-Carbon- säureamid des N-Triacetyl-ribosido-pyridi- niumbromids findet sich in der Mutterlauge.
Nach dem Abfiltrieren des kristallinen Pro duktes wird die Dioganmutterlauge im Va kuum eingedampft und dabei ein Sirup er- halten, der im wesentlichen aus 3-Carbon- säureamid des N - Triacetyl - ribosido - pyridi- niumbromids besteht.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung des 3-Carbon- säureamids des N-Triacetyl-ribosido-pyridi- niumbromids, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Acetobromribose <B>auf</B> Nikotinsäureamid in einem indifferenten Lösungsmittel ein wirken lässt. Das 3-Carbonsäureamid des N-Triacetyl- ribosido-pyridiniumbromids ist in Wasser und in Alkohol leicht löslich. Es soll als Aus gangsstoff für die Herstellung von Arznei mitteln dienen.
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