CH204849A - Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH204849A CH204849A CH204849DA CH204849A CH 204849 A CH204849 A CH 204849A CH 204849D A CH204849D A CH 204849DA CH 204849 A CH204849 A CH 204849A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- copper complex
- preparation
- azo dye
- acid
- Prior art date
Links
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 title claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 18
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IZNPFDIKQHGNSK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-ethoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OCC)=CC=C21 IZNPFDIKQHGNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GGYXWYZESODTLY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-acetamido-2-sulfophenyl)ethenyl]-5-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O GGYXWYZESODTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHIJEKAVDZLCJA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 CHIJEKAVDZLCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- KRHOQOFRVVOANL-UHFFFAOYSA-N 3-nitramido-6-(2-phenylethenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])NC1=C(C(=C(C=C1)C=CC1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O KRHOQOFRVVOANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHBWBMDGBCKAQU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GHBWBMDGBCKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZPHYKKYOFPJGBD-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]phenyl]acetamide Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)NC(C)=O ZPHYKKYOFPJGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines kupferkompleghaltigen Stiibenazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle kupferkomplexhaltige Stilbenazofarbstoffe er hält, wenn man Nitroaminostilbendisulfon- säure acyliert, die Nitrogruppe reduziert, das gebildete Amin diazotiert und mit einem aro matischen Amin, das in o-Stellung zur Aminogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe trägt, vereinigt,
den so erhaltenen Aminoazofarbstoff diazotiert und mit einer Kupplungskomponente vereinigt, die in. o Stellung zur Kuppelungsstelle eine metall- komplexbildende Gruppe enthält, und den gebildeten Disazofarbstoff in seine Kupfer komplexverbindung überführt.
Die neuen Farbstoffe entsprechen also der folgenden allgemeinen Formel
EMI0001.0022
worin A und B beliebige aromatische Reste bedeuten, bei denen die komplexbildenden Gruppen in o-Stellung zur Azogruppe stehen.
Man kann den Aufbau der vorgenannten Farbstoffe auch in anderer Reihenfolge vor nehmen, indem man beispielsweise zunächst einen Nitro - disazofarbstoff bildet, diesen reduziert und acyliert und dann kupfert. Die neuen Farbstoffe besitzen sehr gute färberische Eigenschaften und zeichnen sich insbesondere durch eine hervorragende Licht echtheit aus.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer- komplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- aminostilben - 2. 2'- disulfonsäure acetyliert und hierauf reduziert, die gebildete 4 Amino-4'-acetyla,minostilben-2 .
2'-, disulfon- säure diazotiert und mit 1-Amino-2-äthoxy- naphthalin-6-sulfonsäure kuppelt, den erhal tenen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt und den gebildeten Dis- azofarbstoff in die entsprechende Kupfer komplexverbindung überführt.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngrauer Farbe löst und Baumwolle in graugrünen Tönen von hervorragender Licht echtheit färbt.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 336 Teilen 4-Nitro-4'- aminostilben-2 . 2'-disulfonsäure in etwa 3800 Teilen Wasser wird neutral gestellt und unter Rühren mit 140 Teilen Essigsäure anhydrid versetzt. Nach beendeter Acety- lierung wird die Lösung auf etwa 90 C an geheizt und mit etwa 2000 Teilen Kochsalz versetzt, worauf sich beim Erkalten die ge bildete 4-Nitro-4'-acetylaminostilben-2 . 2'-di- sulfonsäure ausscheidet. Sie wird abgesaugt, mit Salzwasser gewaschen und hierauf in der üblichen Weise mit Eisen und Essigsäure reduziert.
Die so erhaltene 4-Amino-4'-acetylamino- stilben - 2 . 2' - disulfonsäure wird diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 270 Tei len 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfon- säure vereinigt.
Nach beeendeter Kuppelung wird der gebildete Aminoazofarbstoff ab- getrennt, gereinigt, diazotiert und mit 310 Teilen 2-acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sul- fonsaurem Natrium in einer etwa 10 Volum- prozent Pyridin enthaltenden Lösung ver einigt.
Der erhaltene Disazofarbstoff wird ausgesalzen, zur Reinigung gegebenenfalls umgelöst und dann durch 7- bis 8stündiges Kochen mit 300 Teilen kristallisiertem Kup fersulfat in wässeriger Lösung in Gegenwart von Natriumacetat in seine Kupferkomplex verbindung übergeführt, die abgetrennt und getrocknet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer- komplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- aminostilben - 2 .2' - disulfonsäure acetyliert und hierauf reduziert, die gebildete 4- Amino- 4'-acetylaminostilben-2.2'-disulfonsäure di- azotiert und mit 1 - Amino - 2 - äthoxynaph- thalin-6-sulfonsäure kuppelt,den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 2 - Acetylamino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfon säure kuppelt und den gebildeten Disazofarb- stoff in die entsprechende Kupferkomplex verbindung überführt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngrauer Farbe löst und Baumwolle in graugrünen Tönen von hervorragender Licht echtheit färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE204849X | 1937-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204849A true CH204849A (de) | 1939-05-31 |
Family
ID=5784033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204849D CH204849A (de) | 1937-04-19 | 1938-04-12 | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204849A (de) |
-
1938
- 1938-04-12 CH CH204849D patent/CH204849A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH204849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| DE695405C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Stilbenazofarbstoffen | |
| DE955800C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe | |
| DE557196C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT165532B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| AT164015B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| CH209521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| DE1101659B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| AT148468B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE741465C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1147701B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| AT166452B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| AT162603B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Polyazofarbstoffe | |
| DE881711C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE318997C (de) | Verfahren zur Herstellung von beizenfaerbenden Leukotriarylmethanazofarbstoffen | |
| CH198142A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH204848A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH332810A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Umwandlungsprodukte komplex gebundenes Metall enthaltender Azofarbstoffe | |
| CH215836A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH214406A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH312506A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. | |
| CH305944A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Monotriazolverbindung. | |
| CH205168A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| DE1151334B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren 4-Oxy-5-carboxy-phenyl-2, 2'-dioxyazofarbstoffen |