CH312506A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung einer     fluoreszierenden        Benztriazolverbindung.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  \'erfahren zur Herstellung einer fluoreszie  renden     Benztriazolverbindung.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man     diazo-          tierte        4-Amino-stilben-2-sulfonsäure    mit     4-          Chlor-1,3-diaminobenzol    kuppelt, den erhal  tenen     o-Aminoazofarbstoff    zur     1,2,

  3-Triazol-          verbindung    oxydiert und die     Aminogruppe          aeetvliert.     



  Die erhaltene neue     6-Chlor-5-acetamino-2-          (stilbyl-4')    -1,2,3 -     benztriazol    -     2'-sulfonsäLire     stellt in Form ihres     Natriumsalzes    ein     hell-          gelbstiehiges    Pulver dar, das auf     Cellulose-          fasern    ausgefärbt eine reine grünblausti  chige     'Weisstönung    ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Teilen 'Wasser werden mit 4,1 Tei  len     Natriumhy4roxyd    27,5 Teile     4-Amino-          stilben-2-sulfonsäure    gelöst und bei 8-10'  mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indi  rekt.     diazotiert.    Die     Diazosuspension    wird bei  10-12  mit einer Lösung von 14,25 Teilen       4-Clilor-1.,3-diamino-benzol    und 10 Teilen kon  7entrierter     Salzsäure    in 200 Teilen Wasser  vereinigt und hierauf langsam eine Lösung  von 40 Teilen     kristallisiertem        Natriumacetat     in 100 Teilen Wasser zugegeben.

   Nach beende  ter Kupplung wird der     o-Amino-azofarbstoff     durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus  gefällt,     abfiltriert    und mit verdünnter Koch  salzlösung gewaschen. Der feuchte Farbstoff  wird unter Zusatz von 20 Teilen     25o/oigem     Ammoniak in heissem -Wasser bei .90-95  klar    gelöst und hierauf eine Mischung aus 60 Tei  len kristallisiertem     Kupfersulfat    in 240 Tei  len Wasser mit 120 Teilen     25o/oigem    Ammo  niak zugegeben.

   Man hält bis zur vollständi  gen Oxydation des     o-Amino-azofarbstoffes    zur       Benztriazolv        erbindimg    auf einer Temperatur  von 92-95 , lässt erkalten und fällt das Pro  dukt durch Zugabe von Kochsalz vollständig  aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von  überschüssigem     Natriumsulfid    in heissem Was  ser oder heissem, verdünntem Alkohol gelöst,  das entstandene Kupfersulfid     abfiltriert,    die  überschüssige     Alkalisulfidverbindung    durch  Salzsäure zersetzt und das Produkt durch       Umlösen    aus Wasser oder verdünntem Alko  hol weiter gereinigt.

   Das     Natriumsalz    der     6-          Chlor-5-amino-2    -     (stilbyl-4')-1,2,3        -benztriazol-          2'-sulfonsäure    wird als     gelbgrünstichige    Sub  stanz erhalten. Zur     Acetylierung    werden 42,7  Teile dieser Säure in 200 Teilen Essigsäure  anhydrid während einiger Stunden unter       Rückfluss    zum Sieden erhitzt.

   Nach dem Ver  schwinden der     diazotierbaren        Aminogruppe     entfernt man die Hauptmenge des überschüs  sigen     Essigsäureanhydrids    und der entstan  denen Essigsäure, trägt den Rückstand in  Wasser ein, filtriert nach der     Zersetzung    des  restlichen     Essigsäureanhydrids    ab und löst das  Produkt unter Zugabe von Soda bis zur  schwach brillantalkalischen Reaktion aus Was  ser oder verdünntem Alkohol unter Zugabe  von Tierkohle und     Natriiunhydrosulfit    um.

    Man erhält das     Natriumsalz    der     6-Chlor-5-          acetamino-2-    (stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-2'-sul-      Tonsäure als     hellgelbstichiges    Pulver. Es ist  ein wertvolles     Aufhellimgsmittel    für     Cellu-          losefasern    und verleiht diesen eine reine, grün  blaustiehige Weisstönung. Bei guter     -Waseh-          und    Lichtechtheit zeichnet sie sich durch eine  sehr     gute    Chlorechtheit aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden Benztriazolverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotierte 4-Amino- stilben-2-sulfonsäure mit 4-Chlor-1,3-diamino- benzol kuppelt, den erhaltenen o-Aminoazo- farbstoff zur 1,2,3-Triazolverbindung oxy diert und die Aminogruppe acetyliert. Die erhaltene neue 6-Chlor-5-aeetamino-2- (stilby1-4') -1,2,

   3 - benztriazol-2'-sulfonsäure stellt in Form ihres Natriumsalzes ein hell- gelbstiehiges Pulver dar, das auf Celhllose- fasern ausgefärbt eine reine grünblaustichige Weisstönung ergibt.