CH205439A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols.Info
- Publication number
- CH205439A CH205439A CH205439DA CH205439A CH 205439 A CH205439 A CH 205439A CH 205439D A CH205439D A CH 205439DA CH 205439 A CH205439 A CH 205439A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- estradiol
- agent
- preparation
- new ester
- caprylylating
- Prior art date
Links
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 title claims description 9
- 229930182833 estradiol Natural products 0.000 title claims description 9
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FLJFMDYYNMNASJ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-4-one Chemical compound S1C(C)CC(=O)C2=C1SC=C2 FLJFMDYYNMNASJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- -1 n-caprylic acid halide Chemical class 0.000 claims 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfabren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester des Oestradiols gelangen kann, wenn man 1 Mol Oestradiol mit 2 Mol eines n-Caprylylierungsmittels umsetzt.
Als n - Caprylylierungsmittel verwendet man zum Beispiel n-Caprylsäure-anhydrid, -halogenide, -ester oder die Säure selbst. Zweckmässig wird die Reaktion in Gegen wart von Lösungsmitteln, wie z. B. tertiären Basen, wie Pyridin, Chinolin oder auch aro matischen Köhlenwasserstoffen durchgeführt.
Das so erhaltene Oestradiol-di-n-caprylat bildet ein schwach gelbes 01 vom Siedepunkt 0,0005 mm 240' (Badtemperatur). Es soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 1,5 Teilen Oestradiol in 8 Teilen Pyridin wird mit 2,2 Teilen n Caprylsäurechlorid versetzt und nach einigem Stehen bei Zimmertemperatur noch kurze Zeit auf 70<B>'</B>erwärmt. Nach Zusatz von ver- dünnter Schwefelsäure nimmt man das Re aktionsprodukt in Äther auf. Die ätherische Lösung wird mit verdünnter Säure, Sofia lösung und Wasser gewaschen, hierauf ge trocknet, filtriert und das Lösungsmittel ab destilliert.
Der Rückstand wird durch Hoch- vakuumdestillation gereinigt. Siedepunkt 0,0005 mm 2401 (Badtemperatur).
Die Reaktion kann auch in Anwesenheit anderer tertiärer Basen, wie z. B. Dimethyl- anilin, Chinolin und dergleichen oder auch ohne solche Basen durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol Oestradiol mit 2 Mol eines n-Caprylylierungsmittels umsetzt. Das so erhaltene Oestradiol-di-n-caprylat bildet ein schwach gelbes<B>01</B> vom Siedepunkt 0,0005 mm 240' (Badtemperatur). Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-Capryly- lierungmittel ein n-Caprylsäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-Caprylylierungsmittel n- Caprylsäurechlorid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als n-Capryly- lierungsmittel n-Caprylsäureanhydrid ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer tertiären Base arbeitet. .Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridin arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH205439T | 1936-07-30 | ||
| CH201115T | 1936-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH205439A true CH205439A (de) | 1939-06-15 |
Family
ID=25723666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205439D CH205439A (de) | 1936-07-30 | 1936-07-30 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH205439A (de) |
-
1936
- 1936-07-30 CH CH205439D patent/CH205439A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH205437A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
| CH205438A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH205435A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| DE558647C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer AEther aromatischer Ketone | |
| CH205436A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH205434A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH204769A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH205440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH207670A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH204770A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH206110A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH204768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| DE847153C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| CH206114A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| DE956509C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydrocholesterin | |
| CH206112A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH206111A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| AT159425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyläthern des Resorcinmonokohlensäurediäthylamids oder dessen Homologen. | |
| CH240160A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH204771A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. | |
| DE630393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone | |
| CH204772A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen aliphatisch-aromatisch substituierten Esters des Oestradiols. | |
| CH194675A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-pseudotropinester. | |
| CH201115A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Östrons. |