CH206177A - Procédé pour la production de l'acide B-indol-acétique. - Google Patents

Description

  Procédé pour la production de l'acide     f-indol-acétique.       La présente. invention a trait à un pro  cédé nouveau pour préparer l'acide     a-indol-          acétique,    connu comme agent stimulant la  formation de racines chez des plantes supé  rieures.  



  On connaît plusieurs méthodes pour pré  parer des acides     P-indol-acétiques.    Une de  ces méthodes consiste à introduire des restes  alkyle substitués dans la position     ,P    de     l'indol     ou ses produits de substitution au moyen  des composés Grignard. Suivant une autre  méthode, on introduit un reste d'acide acé  tique au moyen d'esters de l'acide     diazoacé-          tique.    La mise en pratique de ces méthodes  sur une échelle industrielle s'avère toutefois  fort difficile en raison de la nature particu  lière des réactifs employés.  



  Le procédé, objet de l'invention permet  de produire l'acide     f-indol-acétique    d'une  manière très simple et sur une échelle indus  trielle.- Selon ce procédé, on fait réagir les  uns avec les autres de     l'indol,    de la formal-         déhyde    et du cyanure de potassium, de façon  à former le nitrile de l'acide     R-indol-acétique,     que l'on saponifie pour obtenir l'acide  carboxylique correspondant. Par l'addition  d'agents saponifiants au mélange de réaction,  il devient possible d'obtenir directement en  une seule phase opératoire l'acide     f-indol-          acétique.    Comme tel agent saponifiant, on  peut se servir du cyanure de potassium en  excès.  



       0n    peut aussi utiliser, au lieu de la     for-          maldébyde,    les polymères de celle-ci tels  que la     para-formaldéhyde.     



  La réaction peut s'effectuer en présence  ou en l'absence de solvants ou de diluants.  Comme solvants ou diluants entrent dans ce  cas en considération, par exemple le métha  nol, l'éthanol ou l'alcool butylique. Lorsqu'on  effectue la réaction en présence d'eau, il y  a avantage à employer un diluant qui soit  miscible à l'eau, tel qu'un alcool aliphatique  inférieur. Si, toutefois, on opère en l'absence      d'eau, on effectue la réaction de préférence  dans une solution d'un composé     immiscible     à l'eau tel que, par exemple, un alcool ali  phatique supérieur.  



  La condensation de     l'indol    avec la     formal-          déhyde    et le cyanure de potassium     s'effectue     de préférence en présence d'un alcool, avan  tageusement un alcool inférieur tel que le  méthanol, l'éthanol ou le propanol. L'alcool  peut aussi être présent lors de la saponifi  cation du nitrile de l'acide     P-indol-acétique.     Dans les exemples suivants, les parties y  mentionnées se rapportent aux poids.  



  <I>Exemple 1:</I>  100 parties de     formaldéhyde        (30'/o)    sont  mélangées avec une solution de 65 parties  de cyanure de potassium dans 100 parties  d'eau en refroidissant au moyen d'eau gla  ciale (forte chaleur de réaction). Une solution  de 117 parties     d'iiidol    dans 300 parties  d'alcool est ajoutée à ce mélange, qui est  porté à une température de<B>1500</B> C pendant  4 heures dans l'autoclave (9 à 10 atmo  sphères). Après refroidissement, l'alcool est  enlevé par distillation. De     l'indol    inchangé  et des produits de polymérisation sont éli  niinés par double extraction du mélange  par de l'éther.

   La solution aqueuse conte  nant le sel potassique de l'acide     P-indol-acé-          tique    extraite à l'éther est mélangée avec de  l'acide sulfurique dilué (dégagement d'acide  cyanhydrique). Le précipité formé représen  tant l'acide     P-indol-acétique    brut est lavé à  l'eau, séché,     dissous    dans 250 parties d'alcool  anhydre, après quoi la solution est filtrée.  A la solution alcoolique on ajoute 30 parties  d'hydroxyde de potassium et l'on porte le  mélange à l'ébullition pendant un court ins  tant. Cette solution est mélangée avec de  l'éther anhydre, ce qui fait que le sel potassi  que de l'acide     P-indol-acétique    précipite sous  forme d'écailles présentant un éclat argentin.

    On filtre par aspiration et l'on lave, avec  précaution, au moyen d'alcool anhydre et  d'éther. Le sel potassique ainsi obtenu four  nit, après acidification, l'acide     a-indol-acétique     fondant à<B>1670</B> C.    <I>Exemple 2:</I>  100 parties de     formaldéhyde    (30%) sont  mélangées avec une solution de 65 parties  de cyanure de potassium dans 100 parties  d'eau en refroidissant au moyen d'eau gla  ciale. [Trie solution de 117 parties     d'indol     dans 300 parties d'alcool est ajoutée à ce  mélange, qui est chauffé à l'ébullition sous  reflux durant 12 heures. Après avoir chassé  l'alcool par distillation, la solution aqueuse  restante est extraite par de l'éther.

   Après  avoir éliminé l'éther par distillation, on sou  met le résidu à une distillation fractionnée.  D'abord, on obtient de     l'indol    inchangé tan  dis que le nitrile de l'acide     P-indol-acétique     passe à 190 o C sous une pression de 2 milli  mètres. En vue de saponifier le nitrile, on  en porte 12 parties à l'ébullition sous reflux  pendant 6 heures avec 80 parties d'alcool  anhydre, 2 parties d'eau et 10 parties d'hy  droxyde de potassium. Le sel potassique est  enlevé par filtration, lavé avec de l'alcool  anhydre et de l'éther anhydre.  



  La solution aqueuse restante (après extrac  tion par l'éther comme indiqué plus haut)  est mélangée avec de l'acide sulfurique dilué,  et le précipité est traité à la manière décrite  à l'exemple 1. Après saponification avec 10  parties d'hydroxyde de potassium, on obtient  le sel potassique de l'acide     iQ-indol-acétique     qui, après     acidification,    fournit l'acide     @-indol-          acétique.     



       Exemple   <I>3:</I>  58 parties     d'indol    sont dissoutes dans  200 parties d'alcool     ri-butylique.    La solution  est portée à l'ébullition après addition de  45 parties de cyanure de potassium     finement     divisé, sous reflux. Dans le mélange bouil  lant, on introduit, goutte par goutte, 60 par  ties de     paraformaldéhyde.    Après avoir bouilli  pendant quelques heures, l'alcool butylique  est enlevé par distillation à la vapeur d'eau  et l'huile restante est extraite à l'éther.  L'éther est évaporé et le résidu est frac  <B>tionné</B> par distillation. On obtient ainsi le  nitrile de l'acide     P-indol-acétique    bouillant à  190-200o C à une pression de 2 mm.

   Ce      dernier est saponifié â la manière précédem  ment décrite.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour préparer l'acide e-indol-acé- tique, caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres de l'indol, de la for- maldébyde et du cyanure de potassium, de façon â former le nitrile de l'acide p-indol- acétique, que l'on saponifie pour obtenir l'acide carboxylique correspondant.