CH209465A - Verfahren zur Darstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     in4-Stellung    eine basisch substituierte     Aminogruppe     enthaltenden     Chinolinverbindung.       Durch das D.     R.-Patent    486079 und durch  seine Zusatzpatente werden Verfahren zur  Herstellung von in ihrer     Aminogruppe    basisch  substituierten     Aminochinolinen    und deren     Sub-          stitutionsprodukte    geschützt. Die nach den  genannten Patenten erhältlichen     Chinolinver-          bindungen    sind durch ihre Wirkung gegen  Blutparasiten, insbesondere gegen die Er  reger der Malaria, ausgezeichnet.  



  Es hat sich nun weiter gezeigt, dass un  ter den nach dem Verfahren des D.     R.-Pa-          tentes    486079 und seiner Zusatzpatente er  hältlichen     Chinolinverbindungen    diejenigen be  sonders gut auf die ungeschlechtliche Form  der     Malariaparasiten    wirken, bei denen die  basisch substituierte     Aminogruppe    in der       4-Stellung    des     Chinolinkerns    steht und die  zugleich mindestens in der     7-Stellung    einen  weiteren     Substituenten    tragen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stel-         lung    eine basisch substituierte     Aminogruppe     enthaltenden     Chinolinverbindung,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man     4,7-Dichlorchinolin     mit     1-Diäthylamino-4-aminopentan    zu     4-(5'-          Diäthylaminopentyl-2'-amino)-7-chlorchinolin     umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zum Bei  spiel durch Erwärmen der genannten Aus  gangsstoffe auf höhere Temperatur, zum Bei  spiel auf etwa<B>1800.</B> Die Aufarbeitung der  Reaktionsmischung kann in üblicher Weise  erfolgen.

   Das so erhaltene neue Produkt  siedet unter 0,2 mm Druck bei     212-2140.     Es erstarrt zu Kristallen, die nach dem Um  lösen aus Benzol bei<B>880</B> schmelzen.  



  Das neue Produkt soll therapeutische An  wendung finden.         Beispiel:     105 g     4,7-Dichlorchinolin    vom F. 93-94   werden mit 200 g     1-Diäthylamino-4-amino-          pentan    7 Stunden unter Rühren in einem      Ölbad auf 180   erhitzt, bis eine in verdünn  ter Salpetersäure gelöste Probe mit     Natrium-          acetatlösung    keine Fällung mehr gibt. Das  Gemisch wird in verdünnter Essigsäure ge  löst und durch Zusatz von Natronlauge al  kalisch gemacht. Die Base wird mit Äther  extrahiert, über     Kaliumcarbonat    getrocknet  und nach Verdampfen des Äthers fraktio  niert.

   Man erhält so das     4-(5'-Diäthylamino-          pentyl-2'-amino)-7-chlorchiriolin    vom Kp.     o,2     212-214  . Beim Abkühlen erstarrt die Ver  bindung kristallin; sie schmilzt, aus Benzol  umgelöst, bei<B>880.</B> Mit     2,4-Dioxybeiizoesäui-e     liefert die Base ein farbloses, kristallines  Salz vom F.     228-229'.    Das     Pikrat    der  Base zeigt den F. 207  .

Claims (1)

1. PATENTAN'SP$Üoa Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stel- lung eine basisch substituierte Amiriogruppe enthaltenden Chinolinverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4,7-Dichlorchinolin mit 1-Diäthylamino-4-aminoperitan zu 4-(5'- Diäthylaminopenty 1-2'-amino-)-7-chlorchinolin umsetzt.

   Das so erhaltene neue Produkt siedet unter 0,2 nim Druck bei 212-214 ; es er starrt zu Kristallen, die nach dem Umlösen aus Benzol bei<B>881</B> schmelzen.