CH309825A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          amino-l-phenyl-6,6-dimethyl-1,6-dihy        dro-1,3,5-          triazin,    welches gegen     Malariaerkrankungen     ausserordentlich wirksam ist, wenn es gegen  Plasmodium     gallinaceum    in Hühnern geprüft  wird. Das erfindungsgemässe Verfahren ist.  dadurch gekennzeichnet, dass man     Phenyl-          bigianid    mit einer den Rest  
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    abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Die neue Verbindung ist eine farblose kri  stalline Substanz vom     Smp.    138-139  C, wel  che ein     llonohydrochlorid    vom     Smp.        204     C  bildet.  



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilhafterweise     durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in  Lösung in einem geeigneten flüssigen Me  dium, wie zum Beispiel Wasser oder wäs  serigem     Äthylalkohol.     



  Wie bereits erwähnt, erfolgt die Umset  zung in Gegenwart von mindestens 1 Äqui  valent einer Säure. So kann man beispiels  weise das     Biguanid    in Form eines seiner Salze,  vorzugsweise mit einer Mineralsäure, verwen  den. Soll als Säure Salzsäure vorliegen, so  kann man zum Beispiel     Phenylbiguanid-di-          hydrochlorid    verwenden oder aber, was noch  zweckmässiger ist, die Umsetzung unter Ver  wendung von     Phenz>lbiguanid-monohydrochlo-          rid    in Salzsäure enthaltendem wässerigem  Medium     durchführen.       Als den Rest.

    
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    abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein funktionelles Derivat des  Acetons, wie ein     Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Iso-          propenylacetat,    verwenden.  



  Das     Phenylbiguanid    kann in Gegenwart  der den Rest  
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    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem Salz des Anilins und     Dicy        andiamid.     



  Ferner können das     Phenylbiguanid    und  das Aceton gleichzeitig in     situ    gebildet wer  den. So kann man zum Beispiel Aceton ver  wenden, das aus dem von Anilin und Aceton  abgeleiteten     Anil    in     Gegenwart    von     Dicyan-          diamid    gebildet worden ist, wobei gleichzei  tig durch Umsetzung des in Freiheit gesetz  ten Anilins mit dem     Dieyandiamid        Phenyl-          biguanid    entstanden ist.  



  Die Erfindung sei durch das folgende Bei  spiel erläutert, in welchem die Teile Gewichts  teile bedeuten.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>18,6</B> Teile Anilin, 20,6 Teile     35,6 /oige    wäs  serige Salzsäure, 17 Teile     Dicyandiamid    und  50 Teile Wasser werden zusammen während       einer    Stunde unter     Rückfluss    zum Sieden er  hitzt. Dann versetzt man mit 180 Teilen Was  ser, 20,6 Teilen     35,61/oiger    wässeriger Salz-           säure    und 125 Teilen Aceton und erhitzt das  Ganze während 18 Stunden unter     Rüekflul3     zum Sieden.

   Das Gemisch wird unter vermin  dertem Druck bis auf die Hälfte seines Volu  mens     eingeengt,        gekühlt    und     filtriert.        Dann     gibt man dem Filtrat 200 Teile Äther hinzu,  kühlt dasselbe auf 3  C und schüttelt es hef  tig, wobei man 40 Teile     40o/oiges    Natrium  hydroxyd hinzufügt. Das Gemisch wird fil  triert und der feste Rückstand mit Äther ge  waschen und     getrocknet.    Die rohe Base wird  in überschüssiger, kalter,     7,3 /oiger,    wässeriger  Salzsäure gelöst, die Lösung mittels Kohle ent  Tärbt und filtriert. und das Filtrat mit wäs  serigem Ammoniak neutralisiert.

   Das feste  Produkt wird abgetrennt und     aus        Äthylalko-          hol    umkristallisiert, wobei man     2,4-Diamino-l-          hheny    1-6,     6-dimethy    1-1,6 -     dihy        dro-1,3,5-t.riazin-          liy        drochlorid    vom Schmelzpunkt     204     C er  hält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Di- amino-l-pheny 1-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5- triazin, dadurch gekennzeichnet, dass man Pheny lbiguanid mit einer den Rest EMI0002.0026 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.

   Die neue Verbindung ist eine farblose kristalline Substanz vom Smp. 138-139 C, welche ein Monoliy droehlorid vom Smp. 204 C, bildet. UINTTERAN SPRT CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium Wasser ver wendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium Äthylalkohol verwendet.