CH309823A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Triazinderivates.            (f;,enstancl    des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur     Heisstellung    von     2,-I-Di-          :tniino    -1. -     (ni-elilorpheny    1)-     6,6-dimetliyl-l.,6-di-          l1y(1i,o-1,3,.5-triazin,    welches gegen     Malaria-          ci,krankungen    ausserordentlich wirksam ist,  wenn es gegen Plasmodium     gallinaeeum    in       1lühnern    geprüft wird.

   Das erfindungsgemässe  Verfahren ist dadurch     gekennzeichnet,    dass       inan        m-Clilorphenylbi,-uanid    mit     einer    den  liest  
EMI0001.0019     
         abf@ebenden    Substanz in     Gegenwart    von     min-          destens    ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Die neue Substanz, in Form ihres     Hy        dro-          ehlorids,    bildet farblose Kristalle vom     Smp.          1M     C.  



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilliafterweise          durch    Erhitzen der     Reaktionsteilnehmer    in       Lösung    in einem geeigneten flüssigen     Me-          (liun),    wie zum Beispiel Wasser oder     wässeri-          2eM        *itlivlall@oliol.     



  Wie 'bereits     erwähnt,    erfolgt die     Umset-          zung    in Gegenwart von mindestens 1     Äqui-          \-zilent        einer    Säure. So kann man beispiels  weise das     Bigtlanid    in Form eines seiner Salze,       x-oi-ziisweise    mit einer Mineralsäure,     verwen-          g     den.

   Soll als Säure Salzsäure vorliegen, so  kann man zum Beispiel     m-Chlorphenylbigu-          -clihydroelilorid    verwenden     ober    aber, was  noch     zweckmässiger    ist, die Umsetzung unter       Verwendung    von m -     Chlorphenylbiguanid          nionoliyclrochlorid    in Salzsäure     enthaltendem          wüsserigem        1-Tedium    durchführen.

      Als den Rest  
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    abgebende Substanz kann man beispielsweise       Aeeton    oder ein funktionelles Derivat des  Acetons, wie ein     Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-    ,       penylacetat,    verwenden. .  



  Das     m-Chlorplienylbiguanid    kann in Ge  genwart der den Rest  
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    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.       aus    einem Salz des     m-Chloranilins    und     Di-          cy        andiamid.     



  Ferner können das     m-Chlorphenylbiguanid     und das     Aeeton    gleichzeitig in     situ    gebildet       werden.    So kann man zum Beispiel Aceton  verwenden, das aus dem von     m-Chloranilin          tuid    Aceton abgeleiteten     Anil    in Gegenwart,  von     Dieyandiamid    gebildet worden ist, wobei  gleichzeitig durch Umsetzung des in Freiheit       gesetzten        m-Chloranilins    mit dem     Dicyan-          diamid        m-Chlorplienylbiguanid    entstanden ist.  



  Die Erfindung sei durch das folgende Bei  spiel erläutert, in welchem die Teile Gewichts  teile bedeuten.  



  <I>Beispiel:</I>  17 Teile m -     Chlorphenylbiguanid    -     mono-          hy        droehlorid,    200 Teile Wasser, 100 Teile  Aceton und 8,1     Teile    36,6     1/oige    wässerige       alzsäure     =erden zusammen während 16  S<B>S</B>  Stunden unter     Rüekfluss    zum Sieden erhitzt.      Die Lösung wird hierauf unter     vermindertem     Druck bis auf die Hälfte ihres Volumens ein  gedampft. Hierauf wird filtriert. Dann ver  setzt man das Filtrat mit 200 Teilen Äther  und kühlt das Gemisch unter Rühren auf 0  bis     5     C.

   Man versetzt langsam so lange mit       40 /oiger        Natriumhydroxydlösung,    bis sieh  kein festes Material mehr ausscheidet. Das  Gemisch wird hierauf filtriert und der feste  Rückstand mit     Äther    gewaschen und getrock  net. Hierauf wird die rohe Base in     Äthvlace-          tat    suspendiert und so lange mit. alkoholischem  Chlorwasserstoff versetzt, bis der     PH-MTert    des       Gemisehes    1,2 beträgt.

   Dann wird filtriert  und der Rückstand mit     @thylacetat        gew        a-          sehen,        hernaeh        getrocknet    und aus Äthylalko  hol umkristallisiert. Man erhält farblose Kri  stalle, bestehend aus     2,4-Diamino-1-(m-chlor-          phenyI)-6,6-dimethy        1-1,6-dihy        dro-1,3,        5-tr        iazin-          Izydrochlorid    vom     Smp.    191  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren ziir Herstellung von 2,4-di- a mino -1- (m-chlorphenyl) - 6, 6-dimethy l-1,6-di- hydro-1,3,5-triazin, dadurch gekennzeichnet, dass man m-Chlorphenylbiguanid mit einer den Rest EMI0002.0033 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt. Die neue Substanz, in Form ihres Hydro- chlorids, bildet farblose Kristalle vom Smp. 191 C.

   UNTER ANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium Wasser ver wendet. a <B>2</B> . Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man als flüssiges Medium Äthylalkohol verwendet.