CH309821A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist.     ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          amino    -1- (p - j     odphenyl)    - 6,6 -     dimethyl        -1,6-di-          hydro-1,3,5-triazin,    welches gegen Malaria  erkrankungen ausserordentlich wirksam ist,        ,enn    es gegen Plasmodium     gallinaceum    in       Ilühnern    geprüft wird.

   Das erfindungsgemässe  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass       dran        p-.Todplienylbiguanid    mit einer den Rest  
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    abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Das Hydrochlorid der neuen Substanz bil  det farblose Kristalle vom     Smp.    201  C.  



  Die Umsetzung     erfolgt        vorteilhafterweise          dureli    Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in  Lösung in einem     geeigneten    flüssigen Me  dium, wie z. B. Wasser oder wässerigem       :ithylalkohol.     



  Wie bereits erwähnt,     erfolgt    die Umset  zung in Gegenwart von mindestens 1 Äquiva  lent einer Säure. So kann man beispielsweise       das        Biguanid    in Form, eines seiner Salze, v     o@-          z,itgsweise    mit einer Mineralsäure, verwenden.

    Soll als Säure Salzsäure vorliegen, so kann  man zum Beispiel     p-Jodphenyl.biguanid-di-hy-          drochlorid    verwenden oder aber, was noch  zweckmässiger ist, die     Umsetzung    unter Ver  wendung von p -     Jodphenylbiguanid    -     mono-          hvdrochlorid    in Salzsäure enthaltendem wäs  serigen Medium durchführen.

      Als den Rest  
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    abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein funktionelles Derivat des  Acetons, wie ein     Aeeton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-          henylaeetat,    verwenden.  



  Das     p-Jodphenylbiguanid    kann in Gegen  wart der den Rest  
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    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem Salz des     p-Jodanilins    und     Dieyan-          diamid.     



  Ferner können das     p-Jodphenylbiguanid     und das Aceton gleichzeitig in sitze gebildet  werden. So kann man zum Beispiel Aceton  verwenden, das aus dem von     p-Jodanilin    und  Aceton abgeleiteten     Anil    in Gegenwart von       Dicyandiamid    gebildet worden ist, wobei  gleichzeitig durch Umsetzung des in Freiheit  gesetzten     p-Jodanilins    mit dem     Dicyandiamid          p-Jodphenylbiguanid    entstanden ist.  



  Die Erfindung sei durch das folgende Bei  spiel erläutert, in welchem die Teile Gewichts  teile bedeuten.  



       Beispiel:     27,5 Teile     p-Jodphenylbiguanid-hydroehlo-          rid,    200 Teile Wasser, 100 Teile Aceton und  8,3 Teile     35,6 /oige    wässerige 'Salzsäure wer  den zusammen während 16 Stunden auf 50  C       erhitzt.    Die Lösung wird hierauf unter ver-           minderTtem    Druck bis auf die     Hälfte    ihres  Volumens eingedampft. Hierauf wird filtriert.  Dann versetzt man das Filtrat mit 200 Tei  len Äther und kühlt das Gemisch unter Rüh  ren auf 0-5  C. Man versetzt langsam so  lange mit     40o/oiger        Natriumhydroxydlösung,     bis sich kein festes Material mehr ausscheidet.

    Das Gemisch     wird    hierauf filtriert und der  feste Rückstand mit Äther gewaschen und ge  trocknet. Hierauf     wird    die rohe Base kaltem,       alkoholisehüm        Chloiwasserstoff    zugegeben und  das     Geiniseh    mit     Äthvlaeetat    verdünnt.

   Die  festen Bestandteile werden durch Filtrieren       beseitigt    und aus     Äthylalkohol        umkristalli-          siert,    wobei man     2,4-Diamino-1-(p-jodpbenyl)-          6,    6 -     dimethyl-1,6    -     dihydro-1,        3,5-triazin-hy        dro-          ehlorid    vom     Smp.    201  C erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Di- amino-1- (p-jodphenyl)-6,6-dimethyl-1.,6-di- hydro-1,3,5-triazin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Jodphenylbiguanid mit einer den Rest EMI0002.0028 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent. einer Säure umsetzt. Das Hy droehlorid der neuen Substanz bil det farblose Kristalle vom Smp. 201 C. UNTERANSPRLCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium Wasser ver- w-ndet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, class man als flüssiges 3Tedium Ä thylalkohoi verwendet.